1,5-Dibromopentane

Le 1,5-dibromopentane est un halogénoalcane, plus spécifiquement un bromoalcane, constitué d'une chaîne de pentane portant un atome de brome à chaque extrémité.

À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore à jaune pâle.

Synthèse

Le 1,5-dibrompentane peut être synthétisé par réaction du pentane-1,5-diol avec l'acide bromhydrique

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{⟶}$$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Réactions

Le 1,5-dibrompentane réagit avec d'autres composés et forme des hétérocycles. Par exemple, par réaction avec des amines primaires, il peut former des pipéridines N-alkyléesModèle:, :

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par action du 1,5-dibromopentane sur le sulfure de sodium :

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$