Thiane

Modèle:Infobox Chimie Le thiane ou tétrahydrothiine (ou encore tétrahydrothiopyrane) est un composé hétérocyclique saturé de formule brute C₅H₁₀S .

C'est l'équivalent du cyclohexane, où l'un des atomes de carbone a été substitué par un atome de soufre.

Par extension, on appelle thianes les composés dérivés du thiane.

Propriétés

Le thiane cristallise dans un système cubique avec un paramètre de maille de a = Modèle:Unité/2 et quatre molécule par maille.

Synthèse

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par réaction de 1,5-dibromopentane et du sulfure de sodium, produisant en même temps du bromure de sodium :

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Il est également possible d'obtenir le thiane par cyclisation du 5-bromopentane-1-thiol en présence de base :

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Réactions

Le thiane peut réagir comme nucléophile, mais il faut que l'électrophile dispose d'un bon groupe partant. Il est par exemple possible d'utiliser des halogénure organiques, activés par des sels d'argent. Le résultat de la réaction est un pseudo sel de tétrahydrothiopyranium.

Réaction du thiane avec l'acide bromoacétique