Acide bromoacétique

L'acide bromoacétique (ou monobromoacétique) est un composé organique dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), où l'un des atomes d'hydrogène du groupe méthyle a été substitué par un atome de brome. Ses sels sont appelés bromoacétates.

Propriétés

L'acide bromoacétique se présente sous la forme de cristaux incolores ayant une odeur âcre, qui fondent vers Modèle:Tmp et se dissolvent facilement dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique et dans d'autres solvants organiques. Sa solution aqueuse est fortement acide, beaucoup plus acide que l'acide acétique (pKModèle:Ind de 2,69 contre 4,76 pour ce dernier), car l'anion bromoacétate ainsi formé est stabilisé par l'atome de brome, électronégatif, et qui permet ainsi de mieux délocaliser la charge négative dans la molécule.

Synthèse

L'acide bromoacétique peut être synthétisé par bromation de l'acide acétique

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\rightleftharpoons }$$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Il peut aussi être obtenu par réaction de l'acide chloroacétique avec la bromure de potassium, par réaction de substitution nucléophile :

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{\rightleftharpoons }$$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Utilisations

L'acide bromacétique est un produit de départ pour de nombreuses synthèses, par exemple de pesticides ou de médicaments. Il a été utilisé de façon directe comme conservateur alimentaire, mais cette utilisation est désormais interdite dans la plupart des états.

L'acide bromacétique est un alkylant fort et possède un effet inhibiteur sur les enzymes portant un groupe -SH (thiol), -OH (alcool) ou NH₂ (amine) sur leur site actif. Il a autrefois été utilisé pour adoucir le vin français. Un scandale éclata dans les années 1980 en RFA quand fut découverte son utilisation comme conservateur de la bière.

Les esters volatils de l'acide bromoacétique sont utilisés comme gaz lacrymogènes ; ils sont irritants pour le système respiratoire et les yeux, et peuvent être nocifs. À des concentrations plus élevées, ils sont corrosifs et peuvent causer des dommages permanents aux yeux.