Voir la source de 3-MCPD

{{Infobox Chimie
 | nom                      = 3-MCPD
 | image                    = Alpha-Chlorohydrin.svg
 | taille image             = 240
 | alternative              = 
 | image2                   = Alpha-chlorohydrin-3D-balls.png
 | taille image2            = 200
 | alternative2             = 
 | images                   = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br>-->
 | légende                  = 
<!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 3-chloropropane-1,2-diol
 | nomSystematique          = 
 | synonymes                = 
 | CAS                      = {{CAS|9|6|2|4|2}}
 | ECHA                     = 
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|2|4|9|2|4}}
 | RTECS                    = {{RTECS|}}
 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|7290}}{{SID|}}
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = {{NrE|}}
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = C(C(CCl)O)O
 | InChI                    = InChI=1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
 | InChIKey                 = SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = 
 | C                        = 3
 | H                        = 7
 | O                        = 2
 | Cl                       = 1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
 | fusion                   = {{tmp||°C}}
 | ebullition               = {{tmp||°C}}
 | solubilite               = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite      = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp||°C}}
 | pointEclair              = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = 
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide               = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide                = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz                   = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}})--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br>λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet                = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
 | SGHref                   = 
 | SGH                      = {{SGH|}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50                     = 
 | LogP                     = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA                      = 
 | ARFD                     = <!--mg/kg pc-->
 | AOEL                     = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat                   = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = 
<!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}
<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''3-monochloropropane-1,2-diol''', aussi appelé '''3-MCPD''', est un [[composé organique]] de [[formule brute]] C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>ClO<sub>2</sub>. Le 3-MCPD est un contaminant présent dans les [[Huile alimentaire|huiles alimentaires]] produit lors du [[raffinage]].

== Contamination ==
Le 3-MCPD, ainsi que ses [[ester]]s, se retrouvent dans les [[Huile alimentaire|huiles alimentaires]] raffinées<ref name=":0">{{Article|langue=en|auteur institutionnel=Center for Food Safety and Applied Nutrition|titre=3-Monochloropropane-1,2-diol (MCPD) Esters and Glycidyl Esters|périodique=FDA|date=2023-01-04|lire en ligne=https://www.fda.gov/food/process-contaminants-food/3-monochloropropane-12-diol-mcpd-esters-and-glycidyl-esters|consulté le=2023-12-16}}.</ref>{{,}}<ref name=":1">{{Ouvrage |langue=en|prénom1=Lishi|nom1=Zhang|titre=Nutritional Toxicology |éditeur=Springer Nature |date=2022-07-13|passage=147-149|isbn=978-981-19-0872-9|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=1TN7EAAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA148&dq=3-MCPD&hl=fr|consulté le=2023-12-16}}.</ref> ainsi que la sauce soja et certaines [[Protéine végétale hydrolysée|protéines végétales hydrolysées]]<ref name=":2">{{Ouvrage |langue=en |prénom1=Richard |nom1=Lawley |prénom2=Laurie|nom2=Curtis|prénom3=Judy|nom3=Davis|titre=The Food Safety Hazard Guidebook |éditeur=Royal Society of Chemistry |date=2008|passage=296-298|isbn=978-0-85404-460-3|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=KiK9fcE4xvAC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA296&dq=3-MCPD&hl=fr|consulté le=2024-01-23}}.</ref>.

On le retrouve aussi dans une grande variété d'aliments, tels que les biscuits et le salami<ref name=":1" />.

== Toxicologie ==
Les études toxicologiques sur des rats ont montré que le 3-MCPD avait des effets négatifs au niveau des [[rein]]s et du [[système reproducteur]]<ref>{{Ouvrage|langue=en|titre=Processing Contaminants in Edible Oils: MCPD and Glycidyl Esters |passage=2 |éditeur=Elsevier|date=2015-08-15|isbn=978-1-63067-031-3|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=9DZfCgAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&dq=3-MCPD&hl=fr|consulté le=2023-12-16}}.</ref>{{,}}<ref name=":0" />.

== Législation ==
En [[Union européenne]], le niveau permis dans les protéines végétales hydrolysées et la sauce soja est de {{Unité|20 µg/kg}} (selon la réglementation {{nobr|EC 1881/2006}})<ref name=":2" />{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=en|titre=Commission Regulation (EC) No 1881/2006 of 19 December 2006 setting maximum levels for certain contaminants in foodstuffs (Text with EEA relevance) |date=2006-12-19 |lire en ligne=http://data.europa.eu/eli/reg/2006/1881/oj/eng|consulté le=2024-01-23}}.</ref>.

== Références ==
<references />

{{Portail|Chimie}}

[[Catégorie:Diol vicinal]]
[[Catégorie:Chloroalcane]]
[[Catégorie:Halogénoalcool]]