Voir la source de Acide H

{{Infobox Chimie
 | nom = Acide H
 | image = 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid 200.svg
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<!-- Général -->
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 | nomIUPAC = 
 | nomSystematique = acide 4-amino-5-hydroxynaphtalène-2,7-disulfonique
 | synonymes = acide 1-naphtol-8-amino-3,6-disulfonique
 | CAS = {{CAS|90-20-0}}<br />{{CAS|5460-09-3}} <small>(sel monosodique)</small>
 | ECHA = 100.001.796
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 | SMILES = C1=C2C=C(C=C(C2=C(C=C1S(=O)(=O)O)N)O)S(=O)(=O)O
 | InChI = 1S/C10H9NO7S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,12H,11H2,(H,13,14,15)(H,16,17,18)
 | InChIKey = APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = poudre beige inodore<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=494656|CAS=5460-09-3|Nom=4-Amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid monosodium|Date=22 avril 2020}} (sel monosodique de l'{{nobr|acide H}}).</ref> 
<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Propriétés physiques -->
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Cristallographie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}
L''''acide H''' est le [[nom trivial]] donné à l''''acide 1-naphtol-8-amino-3,6-disulfonique'''. Ce [[Composé organique|composé]] appartient à la famille des « {{lien|langue=de|trad=Buchstabensäuren|fr=acide de lettre|texte=acides de lettre}} », un groupe de [[Dérivé (chimie)|dérivés]] de l'[[acide naphtalènesulfonique]], importants intermédiaires dans la synthèse industrielle de [[colorant]]s organiques solubles dans l'eau.

L'acide H est produit, commercialisé et utilisé sous forme de [[Sel (chimie)|sel]] mono[[Sodium|sodique]]<ref name="Bay1">{{Patent|DE|2732266|''Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (H-Säure)'', Willi Schößler, Rolf Pütter et Horst Behre, 1977-07-16, Bayer AG}}.</ref>.

== Historique ==

L'acide H a été découvert par le [[chimiste]] allemand [[Meinhard Hoffmann]], directeur technique de [[Cassella|Cassella Farbwerke Mainkur]], un des principaux fabricants mondiaux de colorants synthétiques entre la fin du {{s|XIX}} et la [[Première Guerre mondiale]].

== Propriétés ==

Le sel monosodique de l'acide H se présente sous la forme d'une poudre beige inodore, peu soluble dans l'eau et très peu inflammable.

== Synthèse ==

La production d'acide H est un processus à plusieurs étapes dans lequel le [[naphtalène]] ('''1''') est d'abord [[Sulfonation|sulforné]] avec de l'[[oléum]] ([[acide sulfurique]] fumant). L'acide naphtalène-1,3,6-trisulfonique ('''2''') ainsi obtenu est ensuite [[nitration|nitré]] par l'action de l'[[acide nitrique]] en acide 1-nitro-3,6,8-trisulfonique ('''3'''). Il est ensuite [[oxydoréduction organique|réduit]] avec du fer en acide 1-aminonaphtalène-2,6,8-trisulfonique {{incise|« acide T »}} ('''4'''). Celui-ci est alors [[Purification (chimie)|isolé]] puis mis à réagir avec une solution d'[[hydroxyde de sodium]] sous pression. L'{{nobr|acide H}} ('''5''') résultant est isolé sous forme de sel monosodique.

[[Image:Synthesis H-Acid.svg|center|450px]]

Le rendement de la dernière étape est de 70-72 %. L'acide 3-hydroxy-8-aminonaphtalène-1,6-disulfonique (« acide W ») et l'[[acide chromotropique]] font partie des [[sous-produit]]s de cette synthèse<ref name="Bay1"/>. L'acide 1-nitro-3,6,8-trisulfonique peut également être [[hydrogénation|hydrogéné]] catalytiquement en acide 1-amino-3,6,8-trisulfonique<ref>{{Patent|EP|0002691|''Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure'', Rudolf Braden, Horst Behre et Heinz Ziemann, 1978-12-06, Bayer AG}}.</ref>.

== Utilisations ==

L'acide H est un composant de couplage largement utilisé pour la production de [[colorant azoïque|colorants azoïques]]. Le couplage à l'{{nobr|acide H}} peut être effectué deux fois, d'abord par voie acide (solution de couplage avec un {{nobr|pH < 3}}) dans le cycle amine ([[chromophore]]s rouges), puis par voie basique dans le cycle phénol (chromophores bleus). Les colorants bisazoïques primaires sont accessibles à partir de l'{{nobr|acide H}}.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|de|H-Säure&oldid|193989454}}
{{Références}}

{{portail|chimie}}

[[Catégorie:Naphtylamine]]
[[Catégorie:Napht-1-ol]]
[[Catégorie:Acide naphtalènesulfonique]]