Acide H
Modèle:Infobox Chimie L'acide H est le nom trivial donné à l'acide 1-naphtol-8-amino-3,6-disulfonique. Ce composé appartient à la famille des « Modèle:Lien », un groupe de dérivés de l'acide naphtalènesulfonique, importants intermédiaires dans la synthèse industrielle de colorants organiques solubles dans l'eau.
L'acide H est produit, commercialisé et utilisé sous forme de sel monosodique[1].
Historique
L'acide H a été découvert par le chimiste allemand Meinhard Hoffmann, directeur technique de Cassella Farbwerke Mainkur, un des principaux fabricants mondiaux de colorants synthétiques entre la fin du Modèle:S et la Première Guerre mondiale.
Propriétés
Le sel monosodique de l'acide H se présente sous la forme d'une poudre beige inodore, peu soluble dans l'eau et très peu inflammable.
Synthèse
La production d'acide H est un processus à plusieurs étapes dans lequel le naphtalène (1) est d'abord sulforné avec de l'oléum (acide sulfurique fumant). L'acide naphtalène-1,3,6-trisulfonique (2) ainsi obtenu est ensuite nitré par l'action de l'acide nitrique en acide 1-nitro-3,6,8-trisulfonique (3). Il est ensuite réduit avec du fer en acide 1-aminonaphtalène-2,6,8-trisulfonique Modèle:Incise (4). Celui-ci est alors isolé puis mis à réagir avec une solution d'hydroxyde de sodium sous pression. L'Modèle:Nobr (5) résultant est isolé sous forme de sel monosodique.
Le rendement de la dernière étape est de 70-72 %. L'acide 3-hydroxy-8-aminonaphtalène-1,6-disulfonique (« acide W ») et l'acide chromotropique font partie des sous-produits de cette synthèse[1]. L'acide 1-nitro-3,6,8-trisulfonique peut également être hydrogéné catalytiquement en acide 1-amino-3,6,8-trisulfonique[2].
Utilisations
L'acide H est un composant de couplage largement utilisé pour la production de colorants azoïques. Le couplage à l'Modèle:Nobr peut être effectué deux fois, d'abord par voie acide (solution de couplage avec un Modèle:Nobr) dans le cycle amine (chromophores rouges), puis par voie basique dans le cycle phénol (chromophores bleus). Les colorants bisazoïques primaires sont accessibles à partir de l'Modèle:Nobr.
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ 1,0 et 1,1 Modèle:Patent.
- ↑ Modèle:Patent.