Voir la source de Allysine

{{Infobox Chimie
| nom = Allysine
| image = (RS)-Allysine structural formula V.2.svg
| image2 = 
| taille image = 175
| légende = [[Énantiomère]] [[Chiralité_(chimie)#Règles_de_Cahn,_Ingold_et_Prelog|S]] de l'allysine (en haut) et R-allysine (en bas)
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide 2-amino-6-oxohexanoïque
| synonymes = acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde,<br>5-formylnorvaline,<br>6-oxonorleucine
| CAS = {{CAS|1|9|6|2|8|3|0}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|207}}{{SID|}}
| chEBI = 17027
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C(CC=O)CC(C(=O)O)N
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10)
| StdInChIKey = GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=11|N=1|O=3
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = 
| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''allysine''', ou '''acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde''', est un [[composé chimique]] de [[Formule chimique|formule]] {{nobr|{{fchim|HOOC–HC(NH|2|)–CH|2|–CH|2|–CH|2|–CHO}}.}} C'est un [[acide aminé]] dérivé de la [[lysine]] sous l'action d'une {{Lien|fr=protéine-lysine 6-oxydase|lang=en|trad=Lysyl oxidase|texte=protéine-lysine 6-oxydase}} {{nobr|({{N° EC|1|4|3|13}}),}} ou ''lysyl oxydase'', [[enzyme]] qui [[Oxydation|oxyde]] l'[[Amine (chimie)|amine]] {{fchim|–CH|2|–NH|2}} terminale des résidus lysine en [[Groupe fonctionnel|groupe]] [[aldéhyde]] –CHO avec libération d'[[ammoniac]] {{fchim|NH|3}} et de [[peroxyde d'hydrogène]] {{fchim|H|2|O|2}} moyennant consommation d'une molécule d'[[Dioxygène|oxygène]] {{fchim|O|2}} et d'une molécule d'[[eau]] {{fchim|H|2|O}}. Cette réaction a lieu dans la [[matrice extracellulaire]] afin de produire des résidus à [[chaîne latérale]] réactive permettant des [[Aldolisation|pontages aldoliques]] entre molécules d'[[élastine]] ou de [[collagène]] pour renforcer leur cohésion globale, en formant par exemple de la [[desmosine]] dans le cas de l'élastine.

L'allysine est formée également au cours de la dégradation de la lysine par l'action de la [[saccharopine déshydrogénase]] {{nobr|({{N° EC|1|5|1|10}})}} sur la [[saccharopine]] avec libération de [[glutamate]].

== Notes et références ==

{{Références}}

* {{en}} [http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB01263 Human Metabolome Database] « ''Showing metabocard for Allysine (HMDB01263)'' »

{{Palette|Intermédiaires du métabolisme des acides aminés}}
{{Portail|biochimie|chimie}}

[[Catégorie:Acide alpha-aminé]]
[[Catégorie:Aldéhyde]]