Voir la source de Benzo(c)cinnoline

{{titre incorrect|Benzo[''c'']cinnoline}}
{{Infobox Chimie
| nom = Benzo[c]cinnoline
| image = Benzo-c-cinnoline.png
| image2 = 
| taille image = 180
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = benzo[c]cinnoline
| nomSystematique = 
| synonymes = diphénylénazone, 2,2'-azobiphényle, 9,10-diazaphénanthrène, 3,4-benzocinnoline, 5,6-phénanthroline
| CAS = {{CAS|230-17-1}}
| EINECS = {{EINECS|205-936-5}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|9190}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N=N2
| InChI = 1S/C12H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)14-13-11/h1-8H
| InChIKey = SWJXWSAKHXBQSY-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey =
| apparence = poudre cristalline jaune-vert<ref name=A>[http://www.anward.com/pro_result/21296/ Benzo&#91;c&#93;cinnoline] sur anward.com</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=12|H=8|N=2
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|156-159|°C}}<ref name=A/>
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
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| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
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| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|?=|}}
| birefringence = 
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| fluorescence = <!--<math>\lambda</math><sub>excitation</sub> {{?||nm}};<br /><math>\lambda</math><sub>émission</sub> {{?||nm}} -->
| absorption = 
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| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| 67548EECref = <ref name=A/>
| symboles = Xi, Xn
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R20/21/22, R36/37/38
| s = S24/25, S26, S36
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
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| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
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<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
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<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
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| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''benzo[c]cinnoline''' est un [[composé organique]] [[composé polycyclique|tricyclique]] qui consiste en un cycle [[benzène]] fusionné sur la [[cinnoline]] de telle façon que la benzo[c]cinnoline résultante possède deux plans de symétrie σ<sub>v</sub>, l'un dans le plan de la molécule, l'autre parallèle à l'axe C<sub>2</sub> et passant par le milieu de la liaison azote-azote. Le [[Théorie des groupes#Applications|groupe de symétrie]] de la benzo[c]cinnoline est C<sub>2v</sub>. Elle peut être vue aussi comme un squelette moléculaire [[phénanthrène]] dans lequel les deux [[atome]]s de [[carbone]] 5 et 6 ont été remplacés par deux atomes d'[[azote]]. C'est également un [[Ligand (chimie)|ligand]] [[denticité|bidente]] qui peut former de nombreux [[complexe (chimie)|complexe]]s comme C<sub>12</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>Fe<sub>2</sub>(CO)<sub>6</sub><ref>R. P. Bennett, ''Iron Carbonyl Complexes of Azo Compounds'', Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, pp. 2184-2186.</ref>

== Synthèse ==
La benzo[c]cinnoline peut être synthétisée par [[photolyse]] du 2,2′-diazidobiphényle<ref>Akira Yabe, Koichi Honda, ''Photolysis of 2,2′-diazidobiphenyl'', [[Tetrahedron Letters]], 1975, vol. 16(13), pp. 1079–1082. {{DOI|10.1016/S0040-4039(00)72062-4}}, [https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900720624?np=y résumé en ligne].</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
* [[1,10-phénantroline]]

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Cinnoline]]
[[Catégorie:Chélateur]]