Voir la source de Bis(benzène)chrome

{{Infobox Chimie
 | nom = Bis(benzène)chrome
 | image = Bis(benzene)chromium-2D-skeletal.png
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br>-->
 | légende = Structure du bis(benzène)chrome.
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
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 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|1|2|7|1|5|4|1}}
 | ECHA = 100.013.675
 | EINECS = {{EINECS|2|1|5|0|4|2|7}}
 | RTECS = {{RTECS|GB5850000}}
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 | chEBI = 
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 | SMILES = [CH-]1[CH-][CH-][CH-][CH-][CH-]1.C1=CC=CC=C1.[Cr]
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 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/2C6H6.Cr/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-6H;/q;-6;
 | StdInChIKey = IWCQVOVBDXJJDF-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=12|H=12|Cr=1|categorisationAuto=désactivée   <!--|cacher=oui|exp=-->
 | masseMol = 
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 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
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 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|260|265|°C}}<ref name="aa">{{Alfa Aesar|24139|Dibenzenechromium, C 69.2%, H 5.8%|Date=3 juin 2022}}</ref>
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp|82|°C}}<ref name="aa"/>
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<!-- Thermochimie -->
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 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
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 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}})--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
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 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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 | SGHref = <ref name="aa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|Wng|H228|P210}}
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 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=0|Flammability=2|Reactivity=0|Other=}}
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1325|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=4.1|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=III}}
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
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 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''bis(benzène)chrome''' est un [[Complexe (chimie)|complexe]] {{Lien|langue=en|trad=Organochromium chemistry|fr=Composé organochromique|texte=organochromique}} de [[formule chimique]] {{nobr|{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr}}}}. Il s'agit d'un solide brun à noir qui a joué un rôle important dans le développement des [[Composé sandwich|composés sandwich]] en [[chimie organométallique]]. Il est formé de deux [[Ligand (chimie)|ligands]] [[benzène]] {{fchim|C|6|H|6}} parallèles de part et d'autre d'un [[atome]] de [[chrome]] de manière semblable à celles des [[métallocène]]s, notamment du [[chromocène]] {{nobr|{{fchim|(''η''{{5}}-C|5|H|5|)|2|Cr}}}}. C'est le prototype des complexes [[métal]]liques à deux ligands [[Hydrocarbure aromatique|arène]]<ref name="10.1016/j.ccr.2009.05.014">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Guido Pampaloni
 | titre       = Aromatic hydrocarbons as ligands. Recent advances in the synthesis, the reactivity and the applications of bis(''η''{{6}}-arene) complexes
 | périodique  = Coordination Chemistry Reviews
 | volume      = 254
 | numéro      = 5-6
 | jour        = 
 | mois        = mars
 | année       = 2010
 | pages       = 402-419
 | url texte   = https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0010854509001295
 | consulté le = 4 juin 2022
 | doi         = 10.1016/j.ccr.2009.05.014
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>.

<gallery mode="packed" heights="250px">
Fichier:Bis(benzene)chromium 2.jpg|{{Centrer|Échantillon de {{nobr|{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr}}}} sous atmosphère d'[[Diazote|azote]].}}
</gallery>

== Synthèse ==

Il est sensible à l'air et doit être préparé sous atmosphère inerte ou dans une [[rampe à vide]]. Il a été obtenu la première fois par réaction de [[chlorure de chrome(III)]] {{fchim|CrCl|3}}, d'[[aluminium]] et de [[benzène]] {{fchim|C|6|H|6}} en présence de [[chlorure d'aluminium]] {{fchim|AlCl|3}}. Appelé méthode réductrice de Friedel-Crafts, ce procédé a été exploré par Fischer et ses élèves<ref name="0-444-42607-8">{{en}} R. B. King, ''Organometallic Syntheses. Volume 1 Transition-Metal Compounds'', Academic Press, 1965. {{ISBN|0-444-42607-8}}</ref>{{,}}<ref name="3-527-28165-7">{{en}} C. Elschenbroich et A. Salzer, ''Organometallics: A Concise Introduction'', {{2e|{{éd.}}}}, Wiley-VCH, 1992. {{ISBN|3-527-28165-7}}</ref>. Cette réaction produit un complexe {{nobr|[{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr}}]{{exp|+}}}} jaune réduit en complexe neutre<ref name="3-432-87823-0">{{de}} Georg Brauer, ''Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie'', {{3e|édition}}, {{vol.|3}}, Ferdinand Enke, Stuttgart, 1981, {{p.|1840}}. {{ISBN|3-432-87823-0}}</ref> ; les réactions idéalisées s'écrivent :
:[[Chlorure de chrome(III)|{{fchim|CrCl|3}}]] + {{frac|2|3}} [[Aluminium|Al]] + {{frac|1|3}} [[Chlorure d'aluminium|{{fchim|AlCl|3}}]] + 2 [[Benzène|{{fchim|C|6|H|6}}]] ⟶ {{nobr|{{fchim|[(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr]AlCl|4}}}} ;
:{{nobr|{{fchim|[(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr]AlCl|4}}}} + {{frac|1|2}} [[Dithionite de sodium|{{fchim|Na|2|S|2|O|4}}]] ⟶ {{nobr|{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr}}}} + {{fchim|NaAlCl|4}} + [[Dioxyde de soufre|{{fchim|SO|2}}↑]].

Il est possible de produire le bis(benzène)chrome et de nombreux [[Analogue structurel|analogues]] par [[condensation de vapeurs métalliques]], en l'occurrence par co-[[condensation]] de vapeurs de [[chrome]] avec un arène. Cela permet d'obtenir un complexe de {{Lien|langue=en|trad=Phosphorine|fr=phosphorine}} (phosphabenzène) de formule {{fchim|(C|5|H|5|P)|2|Cr}}<ref name="10.1002/0470862106.ia137">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Eckhardt Schmidt, Kenneth J. Klabunde, Aldo Ponce, Alexander Smetana et David Heroux
 | titre       = Metal Vapor Synthesis of Transition Metal Compounds
 | périodique  = Encyclopedia of Inorganic Chemistry
 | volume      = 
 | numéro      = 
 | jour        = 15
 | mois        = mars
 | année       = 2006
 | pages       = 
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0470862106.ia137
 | consulté le = 3 juin 2022
 | doi         = 10.1002/0470862106.ia137
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>.

== Propriétés et applications ==

Le bis(benzène)chrome [[cristal]]lise dans une [[conformation éclipsée]]. C'est un complexe à [[Règle des 18 électrons|{{unité|18|électrons}}]] [[Électron de valence|de valence]] qui n'a donc pas d'[[électron célibataire]], de sorte qu'il n'a pas de [[moment magnétique]] ; le [[cation]] {{nobr|[{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr}}]{{exp|+}}}} a en revanche un électron célibataire et porte un moment magnétique de {{unité|1.77|[[Magnéton de Bohr|{{nobr|{{math|µ}}{{ind|B}}}}]]}}<ref name="978-3-8351-0167-8">{{de}} Christoph Elschenbroich, ''Organometallchemie'', {{6e|{{éd.}}}}, Vieweg+Teubner, Wiesbaden, 2008. {{ISBN|978-3-8351-0167-8}}</ref>.

Il réagit avec les [[Acide carboxylique|acides carboxyliques]] pour donner des carboxylates de chrome({{II}}) tels que l'[[acétate de chrome(II)]] {{fchim|Cr|2|(CH|3|COO)|4|·2H|2|O}}, porteur d'une [[liaison quadruple]] entre les atomes de [[chrome]]. L'[[oxydation]] donne le [[cation]] {{nobr|[{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)|2|Cr}}]{{exp|+}}}}. La [[carbonylation]] donne le [[(Benzène)chrome tricarbonyle|(benzène)chrome tricarbonyle]] {{nobr|{{fchim|(''η''{{6}}-C|6|H|6|)Cr(CO)|3}}}}.

Le bis(benzène)chrome est utilisé comme [[catalyse]]ur de [[déshydrogénation]] en [[synthèse organique]]<ref name="10.1002/047084289X.rd020">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = James W. Herndon
 | titre       = Dibenzenechromium
 | périodique  = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
 | volume      = 
 | numéro      = 
 | jour        = 15
 | mois        = avril
 | année       = 2001
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 | consulté le = 3 juin 2022
 | doi         = 10.1002/047084289X.rd020
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Palette|Composés du chrome}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Composé sandwich]]
[[Catégorie:Composé organochromique]]
[[Catégorie:Complexe]]