Voir la source de Boroxine

{{Infobox Chimie
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
La '''boroxine''', ou '''cyclotriboroxane''', est un [[composé chimique]] [[Hétérocycle|hétérocyclique]] de [[Formule chimique|formule]] {{fchim|H|3|O|3|B|3}} dont le [[Composé cyclique|cycle]] est constitué alternativement de trois [[atome]]s d'[[oxygène]] et trois atomes de [[bore]], ces derniers étant chacun liés à un atome d'[[hydrogène]]. Les [[Anhydride d'acide|anhydrides]] [[Acide boronique|boroniques]] comme la {{Lien|langue=de|trad=Trimethylboroxin|fr=triméthylboroxine}} et la {{Lien|langue=de|trad=Triphenylboroxin|fr=triphénylboroxine}} forment une classe de composés appelés boroxines. À température ambiante, ce sont des solides généralement en équilibre avec leurs [[Acide boronique|acides boroniques]] respectifs<ref name="10.1002/anie.201003379">
{{Article
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 | titre       = BO Chemistry Comes Full Circle
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 | consulté le = 28 juillet 2017
 | doi         = 10.1002/anie.201003379
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}}</ref>. La boroxine est un composé très réactif, qui réagit violemment en présence d'[[Dioxygène|oxygène]] {{fchim|O|2}} ou de [[monoxyde de carbone]] CO, même à température ambiante<ref name="10.1021/ic50042a007">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = George H. Lee II et Richard F. Porter
 | titre       = Gaseous Boroxine: Mechanisms of Reactions with Oxygen and Carbon Monoxide
 | périodique  = Inorganic Chemistry
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 | pages       = 1329-1333
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 | consulté le = 28 juillet 2017
 | doi         = 10.1021/ic50042a007
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}}</ref>. Outre son intérêt dans les études théoriques, la boroxine est par exemple utilisée pour réaliser des [[électrolyte]]s dans les [[accumulateur lithium-polymère|accumulateurs lithium-polymère]] et surtout pour réaliser des matériaux [[optique]]s<ref name="10.1021/om990053t">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Q. G. Wu, Gang Wu, Lorenzo Brancaleon et Suning Wang
 | titre       = {{fchim|B|3|O|3|Ph|3}}(7-azaindole):  Structure, Luminescence, and Fluxionality
 | périodique  = Organometallics
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 | consulté le = 28 juillet 2017
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== Structure et liaison ==

Le cycle de la boroxine est plan. La [[molécule]] est [[isoélectronique]] au [[benzène]] {{fchim|C|6|H|6}} et présente un caractère partiellement [[Aromaticité|aromatique]] dû à un système π issu des [[Orbitale atomique|orbitales]] p vacantes sur les atomes de bore<ref name="10.1007/s10870-005-3325-y">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Monika C. Haberecht, Michael Bolte, Matthias Wagner et Hans-Wolfram Lerner
 | titre       = A new polymorph of tri(''p''-tolyl)boroxine
 | périodique  = Journal of Chemical Crystallography
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 | année       = 2005
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}}</ref>. Les [[liaisons simples]] sur le bore dans les composés de boroxine sont essentiellement de type s.

Les substituants ont peu d'effet sur les dimensions du cycle : ainsi, les liaisons B–O de la triéthylboroxine ont une longueur de {{unité/2|138.4|pm}} et les liaisons B–C ont une longueur de {{unité/2|156.5|pm}} tandis que ces liaisons ont une longueur respectivement de {{unité/2|138.6|pm}} et {{unité/2|154.6|pm}} dans la triphénylboroxine<ref name="10.1007/s10870-005-3325-y"/> ; ils déterminent en revanche la [[structure cristalline]] du solide

Les boroxines substituées avec des groupes [[alkyle]] présentent les structures cristallines les plus simples. Ces molécules s'empilent les unes sur les autres en alignant les atomes d'oxygène d'une molécule avec les atomes de bore des molécules adjacentes, de sorte que les cycles ainsi juxtaposés forment un tube. Les distances B–O intermoléculaires des boroxines substituées avec des groupes [[éthyle]] sont de l'ordre de {{unité/2|346.2|pm}}, ce qui est très supérieur à la longueur de la liaison B–O intramoléculaire du cycle, qui vaut dans ce cas {{unité/2|138.4|pm}}.

La structure cristalline des boroxines substituées avec des groupes [[phényle]] est plus complexe. Le cycle boroxine d'une molécule s'empile entre des cycles phényle de molécules adjacentes, ce qui permet aux groupes phényle de céder des [[Électron pi|électrons π]] aux orbitales p vacantes des atomes de bore du cycle boroxine<ref name="10.1007/s10870-005-3325-y"/>.

== Synthèse et réactions ==

Les boroxines sont produites par [[Réaction de déshydratation|déshydratation]] de leur [[acide boronique]] correspondant<ref name="10.1002/anie.201003379"/>. Cette déshydratation peut être obtenue à l'aide d'un agent dessicant ou par chauffage sous vide. Plus récemment, on a pu produire de la {{Lien|lang=de|trad=Trimethylboroxin|fr=triméthylboroxine}} {{fchim|(H|3|CBO)|3}} par réaction de [[monoxyde de carbone]] CO avec du [[diborane]] {{fchim|B|2|H|6}} et du [[borohydrure de lithium]] {{fchim|LiBH|4}} comme catalyseur :

:3 [[Monoxyde de carbone|CO]] + {{3}}⁄{{ind|2}} [[Diborane|{{fchim|B|2|H|6}}]] → {{Lien|lang=de|trad=Trimethylboroxin|fr=triméthylboroxine|texte={{fchim|(H|3|CBO)|3}}}}.

La triméthylboroxine est l'une des boroxines les plus utilisées, notamment pour réaliser des [[méthylation]]s d'[[halogénure d'aryle|halogénures d'aryle]] par [[Réaction de Suzuki|réactions de Suzuki]] avec [[catalyse]]ur à base de [[palladium]]<ref name="10.1016/S0040-4039(00)01038-8">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Matthew Gray, Ian P. Andrews, David F. Hook, John Kitteringham et Martyn Voyle
 | titre       = Practical methylation of aryl halides by Suzuki–Miyaura coupling
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 | consulté le = 28 juillet 2017
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}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Palette Composés du bore}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Composé du bore]]