Voir la source de Cadavérine

{{Infobox Chimie
| nom = Cadavérine
| image = Pentane-1,5-diamine 200.svg
| image2 = Cadaverine-3D-balls.png
| taille image = 250
| légende = Représentations typologique et 3D de la cadavérine.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = pentyl-1,5-diamine
| synonymes = pentaméthylènediamine
| CAS = {{CAS|4|6|2|9|4|2}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|7|3|2|9|0}}
| RTECS = {{RTECS|SA0200000}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|273}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = NCCCCCN
| InChI = 1/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
| InChIKey = VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYAX
| StdInChI = 1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
| StdInChIKey = VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N
| apparence = liquide incolore à jaunâtre, odeur désagréable<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=483089|CAS=462-94-2|Nom=1,5-Diaminopentane|Date=10 juillet 2011}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=5|H=14|N=2
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|14|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| ebullition = {{tmp|178|180|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|0.87|g||cm|-3|M=}} ({{tmp|20|°C}})<ref name="GESTIS"/>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp|62|°C}} (coupelle fermée)<ref name="GESTIS"/>
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = {{Unité/2|0.9|mbar}} à {{tmp|20|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1|M=}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=20|λ=|k=|1.458}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Fluka|33211|Nom=Cadaverine|Date=10 juillet 2011}}</ref>
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="GESTIS"/>
| symboles = C
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R34
| s = S25, S45, S36/37/39
| transportRef = <ref name="GESTIS"/>
| transport = {{ADR|Kemler=88|ONU=2735|Classe=8|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = <ref name="alfa">[http://www.alfa.com/content/msds/french/B23039.pdf Fiche Alfa Aesar], consultée le 10 juillet 2011</ref>
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=3|Flammability=2|Reactivity=1|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = <ref name="sigma"/>
| SGH = {{SGH|SGH05|H314|P280|P305+P351+P338|P310}}
| CIRC = 
| inhalation = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = -0,150<ref name="ChemID">{{ChemID|462-94-2|Cadaverine}}, consulté le 10 juillet 2011</ref>
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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| biodisponibilite = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

La '''cadavérine''', '''1,5-diaminopentane''' ou encore '''pentaméthylènediamine''' est un [[composé organique]] de formule NH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> appartenant à la famille des [[diamine]]s. Structurellement proche de la [[putrescine]], avec laquelle elle partage la toxicité<ref>Lewis 1998, Page 212</ref> et une odeur nauséabonde, elle est comme elle issue, sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes, de l'hydrolyse de certaines [[protéine]]s lors de la [[Décomposition|putréfaction]] de plantes ou de cadavres d'animaux<ref>{{Lien web |langue=en |titre=Putrescine and Cadaverine |url=https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/p/putrescine.html |site=American Chemical Society |consulté le=2022-08-16}}</ref>, d'où elle tire son nom.

== Histoire ==

La [[putrescine]]<ref>Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), [https://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA43&lpg=PA43&dq=putrescin&source=bl&ots=2TZTz8_are&sig=D6F9C-3IR1-7qkpsq_1poMwQFyU&hl=en&ei=26wQTMywPIO88gbguICCBg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CCMQ6AEwBQ#v=onepage&f=false page 43].</ref> et la cadavérine<ref>Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), [https://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA39&lpg=PA39&dq=cadaverin&source=bl&ots=2TZTz8_are&sig=D6F9C-3IR1-7qkpsq_1poMwQFyU&hl=en&ei=26wQTMywPIO88gbguICCBg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CCMQ6AEwBQ#v=onepage&f=false page 39]. From page 39: Ich nenne das neue Diamin C<sub>5</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (J'appelle cette nouvelle diamine, C<sub>5</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>, « cadavérine », car en dehors sa composition empirique, qui laisse à penser que la nouvelle est un hydrure de la neuridine, aucune preuve pour la justification de ce point de vue n'apparait.)</ref> furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin [[berlin]]ois [[Ludwig Brieger]] (1849–1919)<ref>{{de}} Biographie de [http://www.sammlungen.hu-berlin.de/dokumente/14948/ Ludwig Brieger]</ref>.

== Biosynthèse ==

La cadavérine est le produit de la [[décarboxylation]] de la [[lysine]] par la [[lysine décarboxylase]]. Ce sont les [[micro-organisme]]s [[saprophyte]]s qui sont les principaux responsables de sa production.
Cependant, la cadavérine n'a pas strictement pour origine la putréfaction. Elle est aussi produite en petite quantité par les êtres vivants<ref>Patocka J, Kuehn GD, "Natural polyamines and their biological consequence in mammals." Acta medica, 2000, 43(4):119-124, [http://europepmc.org/abstract/MED/11294128/reload=0;jsessionid=MRUbmebwzK9c0PCu4h3g.4].</ref>.

[[Histamine]], [[tyramine]], putrescine et cadavérine se retrouvent dans la plupart des fromages, proportionnellement à la durée de maturation et ces amines sont normalement « dégradées, au niveau du foie » ; on constate que les personnes qui ne les dégradant pas normalement sont sujettes à des troubles tels que des vertiges en cas de saturation (ingestion de fromage) voire d'effets secondaires graves à la prise d'antidépresseurs activant ou désactivant les récepteurs d'amines (en particulier ceux de la sérotonine)<ref>{{pdf}} [https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00928733/document Détection d'amines non volatiles dans quelques fromages],  A de Vuyst - 1976</ref>.

La structure chimique des amines « peut être aliphatique (putrescine, cadavérine, [[agmatine]], [[spermine]], [[spermidine]]), aromatique (tyramine, [[2-Phényléthylamine|2-phényléthylamine]]) ou hétérocyclique (histamine, [[sérotonine]], [[tryptamine]]) », de plus on en trouve trace dans des produits laitiers dont des yaourts<ref>{{pdf}}[https://www.theses.fr/2013DIJOS020.pdf Rôle des acides aminés dans la production d’amines biogènes chez Oenococcus oeni], S Dandach - 2013</ref>.

== Signification clinique ==

{{Référence souhaitée |Des niveaux élevés de cadavérine dans l'urine peuvent être un indice d'une déficience du métabolisme de la lysine chez le patient.}}

== Toxicité ==

La cadavérine est toxique à haute dose. Chez les rats sa toxicité aigüe orale est toutefois faible, plus de {{unité/2|2000|mg||kg|-1}}<ref>[http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=2714745 Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats]</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}
{{Traduction/Référence|en|Cadaverine|428335980}}

== Voir aussi ==
* [[Putrescine]]

{{Portail|Biochimie|chimie}}

[[Catégorie:Diamine]]