Voir la source de Carnosol

{{Infobox Chimie
 | nom = Carnosol
 | image = Carnosol.svg
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br>-->
 | légende = 
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = (1''R'',8''S'',10''S'')-3,4-dihydroxy-11,11-diméthyl-5-propan-2-yl-16-oxatétracyclo[6.6.2.0<sup>1,10</sup>.0<sup>2,7</sup>]hexadéca-2,4,6-trien-15-one
 | nomSystematique = 
 | synonymes = picrosalvine
 | CAS = {{CAS|5957-80-2}}
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 | RTECS = {{RTECS|}}
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 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|442009}}{{SID|}}
 | chEBI = 3429
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)[C@@H]3C[C@@H]4[C@@]2(CCCC4(C)C)C(=O)O3)O)O
 | InChI = InChI=1S/C20H26O4/c1-10(2)11-8-12-13-9-14-19(3,4)6-5-7-20(14,18(23)24-13)15(12)17(22)16(11)21/h8,10,13-14,21-22H,5-7,9H2,1-4H3/t13-,14-,20+/m0/s1
 | InChIKey = XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N 
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=20|H=26|O=4
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
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 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|221|226|°C}}<ref>{{Lien web |langue=en |titre=Carnosol |url=https://www.sigmaaldrich.com/FR/fr/substance/carnosol330425957802 |site=[[Sigma-Aldrich]] |consulté le=31 mai 2022}}.</ref>
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
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 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
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<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
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 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
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 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}})--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
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 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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 | SGHref = 
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 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''carnosol''' est un [[diterpène]] [[phénolique]], de [[Formule brute|formule]] {{fchim|C|20|H|26|O|4}}, trouvé dans le [[romarin]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Ai-Hsiang|nom1=Lo|prénom2=Yu-Chih|nom2=Liang|prénom3=Shoei-Yn|nom3=Lin-Shiau|prénom4=Chi-Tang|nom4=Ho|titre=Carnosol, an antioxidant in rosemary, suppresses inducible nitric oxide synthase through down-regulating nuclear factor-κB in mouse macrophages|périodique=Carcinogenesis|volume=23|numéro=6|date=2002-06|issn=1460-2180|issn2=0143-3334|doi=10.1093/carcin/23.6.983|lire en ligne=https://academic.oup.com/carcin/article-lookup/doi/10.1093/carcin/23.6.983|consulté le=2022-05-30|pages=983–991}}.</ref> et ''{{Lien|langue=en |trad=Salvia pachyphylla|fr=Salvia pachyphylla}}''<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Iván C.|nom1=Guerrero|prénom2=Lucía S.|nom2=Andrés|prénom3=Leticia G.|nom3=León|prénom4=Rubén P.|nom4=Machín|titre=Abietane Diterpenoids from Salvia pachyphylla and S. clevelandii with Cytotoxic Activity against Human Cancer Cell Lines|périodique=Journal of Natural Products|volume=69|numéro=12|date=2006-12-01|issn=0163-3864|issn2=1520-6025|doi=10.1021/np060279i|lire en ligne=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/np060279i|consulté le=2022-05-30|pages=1803–1805}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=en |titre=Carnosol |url=https://lotus.naturalproducts.net/compound/lotus_id/LTS0231342 |accès url=libre |site=Lotus - the natural products occurrence database |consulté le=30 mai 2022}}.</ref>. C'est un [[Métabolites secondaires des plantes|métabolite secondaire]] dont la [[biosynthèse]] se fait par oxydation de l'[[acide carnosique]]<ref name="Phytochemistry">{{Article|langue=en|prénom1=Simona|nom1=Birtić|prénom2=Pierre|nom2=Dussort|prénom3=François-Xavier|nom3=Pierre|prénom4=Antoine C.|nom4=Bily|titre=Carnosic acid|périodique=Phytochemistry|volume=115|date=2015-07|doi=10.1016/j.phytochem.2014.12.026|lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031942214005585|consulté le=2022-05-31|pages=9–19}}.</ref>.

C'est un [[antioxydant]] efficace qui possède des vertus médicinales en agissant comme [[anti-inflammatoire]] et [[Inhibiteur enzymatique|inhibiteur]] de la [[lipase pancréatique]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Julia|nom1=Bauer|prénom2=Susanne|nom2=Kuehnl|prénom3=Judith M.|nom3=Rollinger|prénom4=Olga|nom4=Scherer|titre=Carnosol and Carnosic Acids from Salvia officinalis Inhibit Microsomal Prostaglandin E 2 Synthase-1|périodique=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|volume=342|numéro=1|date=2012-07|issn=0022-3565|issn2=1521-0103|pmid=22511203|pmcid=PMC3523389|doi=10.1124/jpet.112.193847|lire en ligne=http://jpet.aspetjournals.org/lookup/doi/10.1124/jpet.112.193847|consulté le=2022-05-30|pages=169–176}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Chien-chung|nom1=Chen|prénom2=Hui-ling|nom2=Chen|prénom3=Chia-wen|nom3=Hsieh|prénom4=Yi-ling|nom4=Yang|titre=Upregulation of NF-E2-related factor-2-dependent glutathione by carnosol provokes a cytoprotective response and enhances cell survival|périodique=Acta Pharmacologica Sinica|volume=32|numéro=1|date=2011-01|issn=1671-4083|issn2=1745-7254|pmid=21151161|pmcid=PMC4003314|doi=10.1038/aps.2010.181|lire en ligne=http://www.nature.com/articles/aps2010181|consulté le=2022-05-30|pages=62–69}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Tsung-Hsien|nom1=Tsai|prénom2=Lu-Te|nom2=Chuang|prénom3=Tsung-Jung|nom3=Lien|prénom4=Yau-Rong|nom4=Liing|titre=Rosmarinus officinalis Extract Suppresses Propionibacterium acnes –Induced Inflammatory Responses|périodique=Journal of Medicinal Food|volume=16|numéro=4|date=2013-04|issn=1096-620X|issn2=1557-7600|pmid=23514231|pmcid=PMC3624774|doi=10.1089/jmf.2012.2577|lire en ligne=http://www.liebertpub.com/doi/10.1089/jmf.2012.2577|consulté le=2022-05-30|pages=324–333}}.</ref>. Il fait aussi l'objet d'études concernant des propriétés [[Anticancéreux|anti-cancer]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Jeremy J.|nom1=Johnson|titre=Carnosol: A promising anti-cancer and anti-inflammatory agent|périodique=Cancer Letters|volume=305|numéro=1|date=2011-06|pmid=21382660|pmcid=PMC3070765|doi=10.1016/j.canlet.2011.02.005|lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S030438351100067X|consulté le=2022-05-30|pages=1–7}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Kyung-Soo|nom1=Chun|prénom2=Juthika|nom2=Kundu|prénom3=In Gyeong|nom3=Chae|prénom4=Joydeb Kumar|nom4=Kundu|titre=Carnosol: A Phenolic Diterpene With Cancer Chemopreventive Potential|périodique=Journal of Cancer Prevention|volume=19|numéro=2|date=2014-06-30|issn=2288-3649|issn2=2288-3657|pmid=25337578|pmcid=PMC4204164|doi=10.15430/JCP.2014.19.2.103|lire en ligne=http://www.jcpjournal.org/journal/DOIx.php?id=10.15430/JCP.2014.19.2.103|consulté le=2022-05-30|pages=103–110}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Sakina M.|nom1=Petiwala|prénom2=Jeremy J.|nom2=Johnson|titre=Diterpenes from rosemary (Rosmarinus officinalis): Defining their potential for anti-cancer activity|périodique=Cancer Letters|volume=367|numéro=2|date=2015-10|doi=10.1016/j.canlet.2015.07.005|lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0304383515004462|consulté le=2022-05-30|pages=93–102}}.</ref>.

Le carnosol, avec l'[[acide carnosique]], dans le cadre de leur utilisation comme [[additifs alimentaires]], sont désignés sous le nom d'« [[extrait de romarin]] » ([[Numéro E|E392]])<ref name="Phytochemistry"/>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Diterpène]]
[[Catégorie:Catéchol]]
[[Catégorie:Cumène]]
[[Catégorie:Lactone]]
[[Catégorie:Antioxydant]]
[[Catégorie:Antinéoplasique]]