Voir la source de Heptanal

{{Infobox Chimie
| nom = Heptanal
| image = Heptanal 200.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = heptan-1-al
| synonymes = ''n''-heptanal, énanthal
| CAS = {{CAS|1|1|1|7|1|7}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|3|8|9|8|4}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|8130}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|2540}}
| SMILES = CCCCCCC=O
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3
| StdInChIKey = FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N
| apparence = liquide incolore à l'odeur désagréable<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=491178|CAS=111-71-7|Nom=Heptanal |Date=07/03/2023}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=7|H=14|O=1
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|-43.4|°C}} <ref name="HBChemPhys91">{{HBChemPhys|91|3-274}}</ref>
| ebullition = {{tmp|152.8|°C}} <ref name="HBChemPhys91"/>
| solubilite = {{Unité/2|1.25|g||l|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}})<ref name ="GESTIS"/>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|0.8132|g||cm|-3|M=114.185}} (liquide, {{tmp|25|°C}}) <ref name="HBChemPhys91"/>
| TAutoInflammation = {{tmp|205|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
| pointEclair = {{tmp|39.5|°C|coupelle fermée}}<ref name ="GESTIS"/>
| limitesExplosivite = 1,1 — 5,2 vol.%<ref name ="GESTIS"/>
| pressionVapeur = {{Unité/2|5.0|hPa}} ({{tmp|20|°C}})<br />{{Unité/2|6.6|hPa}} ({{tmp|25|°C}})<ref name ="GESTIS"/>
| viscosite = {{Unité/2|0,791|mPa||s}}<ref name ="GESTIS"/>
| pointCritique = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
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| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
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| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
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| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=20|λ=|1.4113}} <ref name="HBChemPhys91"/>
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| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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| transport = <ref name ="GESTIS"/>{{ADR|Kemler=30|ONU=3056|Classe=3|CodeClassification=F1|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=III}}
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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| SGHref = <ref name ="GESTIS"/>
| SGH = {{SGH|SGH02|SGH07|Wng|H226|H315|H412|P210|P370+P378}}
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 =  {{Unité/2|3200|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name="NTIS">National Technical Information Service. Vol. OTS0533620,</ref><br /> > {{Unité/2|5000|mg||kg|-1}} (lapin, dermique)<ref name="NTIS"/>
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| LogP = 2,8<ref name ="GESTIS"/>
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Composés apparentés -->
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}}

L''''heptanal''' ou '''''n''-heptanal''' est un [[aldéhyde]] de [[formule semi-développée]] CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CHO.

== Propriétés ==

L'heptanal se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable, légèrement [[volatilité (chimie)|volatil]], avec une odeur pénétrante, fruité à huileuse-graisseuse<ref>{{article|titre=Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft |url=http://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/pdfs/alkanale_c4-c11.pdf |journal=Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz |date=27 June 2009 |volume=52 |numéro=6 |pages=650–659 |doi=10.1007/s00103-009-0860-2}}</ref>. Il est [[Miscibilité|miscible]] avec les [[Alcool (chimie)|alcools]]<ref name="Fenaroli's">{{ouvrage|auteur=G. A. Burdock|titre=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition|date=2005|éditeur=CRC Press|lieu=Boca Raton, Fl.|isbn=0-8493-3034-3}}.</ref> mais pratiquement insoluble dans l'eau<ref name="GESTIS"/>. Du fait de sa forte sensibilité à l'oxydation, l'heptanal est généralement conditionné sous [[azote]] et stabilsé avec 100 ppm d'[[hydroquinone]]<ref>Acros Organics,  ''Heptaldehyde, stabilized'', consulté le 19 novembre 2012.</ref>.

Son [[point d'éclair]] est de {{tmp|39.5|°C}} et son [[point d'auto-inflammation]] de {{tmp|205|°C}}<ref name="GESTIS" />. Il forme des mélanges explosifs avec l'air dans les [[Limite d'explosivité|limites d'explosivité]] de 1,1 et 5,2 vol.%<ref name="GESTIS" />.

== Occurrence naturelle et synthèse ==

L'heptanal est naturellement présent dans les huiles essentielles d'[[ylang-ylang]] (''Cananga odorata''), de [[sauge sclarée]] (''Salvia sclarea''), de [[citron]] (''Citrus x limon''), d'[[Bigaradier|orange amère]] (''Citrus x aurantium''), de [[Rose (fleur)|rose]] (''Rosa'') et de [[Hyacinthus|jacinthe]] (''Hyacinthus'')<ref name="Fenaroli's" />. La formation d'heptanal lors de la [[distillation fractionnée]] de l'[[huile de ricin]] a été décrite dès 1878<ref>F. Krafft, ''Distillation of castor oil, under educed pressure'', Analyst, '''3''', 329a (1878).</ref>.

La production a large échelle de l'heptanal repose sur le clivage pyrolytique de l'[[acide ricinoléique]]<ref>A. Chauvel, G. Lefebvre, ''Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics'', Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, {{ISBN|2-7108-0563-4}}.</ref> (procédé [[Arkema]]) et sur l'[[hydroformylation]] de l'[[hex-1-ène]] en présence d'[[acide 2-éthylhexanoïque]] et d'un catalyseur de 2-éthylhexanoate de rhodium (procédé [[OQ Chemicals|Oxea]])<ref name = Ullmann>{{Ullmann | nom1 = Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber | titre = Aldehydes, Aliphatic | doi = 10.1002/14356007.a01_321.pub2}}</ref>{{,}}<ref>Deutsche Patentschrift DE 102007053385, [http://www.patent-de.com/20090520/DE102007053385A1.html ''Verfahren zur Herstellung von Aldehyden''], Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009.</ref> :

[[File:Hydroformylierung von 1-Hexen IS.svg|400px|Hydroformylation de l'hex-1-ène.]]

== Utilisations ==

L'[[heptan-1-ol]] peut être produit par réduction/hydrogénation de l'heptanal :

[[File:Heptanol-Synthese.svg|upright|Synthèse de l'heptan-1-ol]]

L'oxydation de l'heptanal par le [[dioxygène]] en présence de catalyseurs au [[rhodium]] à {{tmp|50|°C}} permet d'obtenir de l'[[acide heptanoïque]] avec un rendement de 95 %<ref>Deutsche Patentschrift DE 10010771, [http://www.patent-de.com/20010503/DE10010771C1.html ''Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden''], Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.</ref>. L'heptanal peut réagir par [[condensation de Knoevenagel]] avec le [[benzaldéhyde]] sous [[catalyse]] basique pour donner le [[jasminaldéhyde]], avec un rendement et une sélectivité élevée (> 90%)<ref>{{article|nom1=Pérez-Sánchez |prénom1=María |nom2=de María |prénom2=Pablo Domínguez |titre=Synthesis of natural fragrance jasminaldehyde using silica-immobilized piperazine as organocatalyst |journal=Catalysis Science & Technology |date=2013 |volume=3 |numéro=10 |pages=2732 |doi=10.1039/C3CY00313B}}</ref>{{,}}<ref name = Ullmann/>, un composé avec une odeur caractéristique de jasmin dont un [[Isomérie cis-trans|mélange d'isomère ''cis''/''trans'']] est utilisé en parfumerie <ref>Riechstofflexikon A, [http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/2172-aro.htm ''alpha-Amylzimtaldehyd''], Letzte Änderung am 4. August 2000.</ref>.

[[File:Jasminaldehyd 2 IS.svg|500px|Synthèse du jasminaldéhyde]]

== Notes et références ==
{{Références}}

{{portail|chimie}}

[[Catégorie:Aldéhyde]]