Heptanal
L'heptanal ou n-heptanal est un aldéhyde de formule semi-développée CH3(CH2)5CHO.
Propriétés
L'heptanal se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable, légèrement volatil, avec une odeur pénétrante, fruité à huileuse-graisseuse[1]. Il est miscible avec les alcools[2] mais pratiquement insoluble dans l'eau[3]. Du fait de sa forte sensibilité à l'oxydation, l'heptanal est généralement conditionné sous azote et stabilsé avec 100 ppm d'hydroquinone[4].
Son point d'éclair est de Modèle:Tmp et son point d'auto-inflammation de Modèle:Tmp[3]. Il forme des mélanges explosifs avec l'air dans les limites d'explosivité de 1,1 et 5,2 vol.%[3].
Occurrence naturelle et synthèse
L'heptanal est naturellement présent dans les huiles essentielles d'ylang-ylang (Cananga odorata), de sauge sclarée (Salvia sclarea), de citron (Citrus x limon), d'orange amère (Citrus x aurantium), de rose (Rosa) et de jacinthe (Hyacinthus)[2]. La formation d'heptanal lors de la distillation fractionnée de l'huile de ricin a été décrite dès 1878[5].
La production a large échelle de l'heptanal repose sur le clivage pyrolytique de l'acide ricinoléique[6] (procédé Arkema) et sur l'hydroformylation de l'hex-1-ène en présence d'acide 2-éthylhexanoïque et d'un catalyseur de 2-éthylhexanoate de rhodium (procédé Oxea)[7]Modèle:,[8] :
Utilisations
L'heptan-1-ol peut être produit par réduction/hydrogénation de l'heptanal :
L'oxydation de l'heptanal par le dioxygène en présence de catalyseurs au rhodium à Modèle:Tmp permet d'obtenir de l'acide heptanoïque avec un rendement de 95 %[9]. L'heptanal peut réagir par condensation de Knoevenagel avec le benzaldéhyde sous catalyse basique pour donner le jasminaldéhyde, avec un rendement et une sélectivité élevée (> 90%)[10]Modèle:,[7], un composé avec une odeur caractéristique de jasmin dont un mélange d'isomère cis/trans est utilisé en parfumerie [11].
Notes et références
- ↑ Modèle:Article
- ↑ 2,0 et 2,1 Modèle:Ouvrage.
- ↑ 3,0 3,1 et 3,2 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesGESTIS - ↑ Acros Organics, Heptaldehyde, stabilized, consulté le 19 novembre 2012.
- ↑ F. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878).
- ↑ A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, Modèle:ISBN.
- ↑ 7,0 et 7,1 Modèle:Ullmann
- ↑ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009.
- ↑ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000.