Hex-1-ène

L’hex-1-ène est un alcène de formule brute Modèle:Fchim. C’est l’un des Modèle:Nobr de l’hexène. L’hex-1-ène est une oléfine alpha, c’est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L’hex-1-ène est d’ailleurs une α-oléfine linéaire de grande importance dans l’industrie.

Utilisation

La position α de la double liaison de l’hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisée pour la synthèse de l’acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants. La réaction est une hydroformylation à partir d’hex-1-ène, de monoxyde de carbone et de dihydrogène en présence d’un catalyseur à une température d’environ Modèle:Tmp, suivie d’une oxydation de l’aldéhyde en présence d’air et d’un autre catalyseur.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{2}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\underset{}{\overset{cat.1}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}}\mathrm{0}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}}\mathrm{0}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{0},\mathrm{5}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\underset{}{\overset{cat.2}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}}\mathrm{0}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Ce procédé permet d’obtenir un ratio de 20:1 en faveur d’un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l’acide nonanoïque à partir de l’oct-1-ène.

Une autre utilisation de l’hex-1-ène est la copolymérisation pour la production de dérivés du polyéthylène. L’hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène à basse densité linéaire (PEBDL, LLDPE en anglais) jusqu’à une concentration de 12 %. Cette co-α-oléfine est habituellement ajoutée lors de la polymérisation en phase liquide.

Elle sert aussi, comme le but-1-ène et l’oct-1-ène, à produire des plastomères par catalyse avec un métallocène.

Production et synthèse

La production de l’hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l’éthylène qui forme un large mélange d’alcènes et de leur séparation par distillation.