Voir la source de Hexa-1,5-diène

{{Infobox Chimie
| nom = Hexa-1,5-diène
| image = Hexa-1,5-diene 200.svg
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| taille image = 230
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = hexa-1,5-diène
| nomSystematique = 1,5-hexadiène
| synonymes = 1,5-hexadiène, alpha,oméga-hexadiène, biallyle, diallyle
| CAS = {{CAS|592-42-7}}
| EINECS = {{EINECS|209-754-7}}
| RTECS = {{RTECS|MM1997800}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|11598}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C=CCCC=C
| InChI = 1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
| InChIKey = PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey =
| apparence = liquide incolore<ref name=G>{{GESTIS|ZVG=510596|CAS=592-42-7|Nom=1,5-Hexadien|Date=01/02/2016}}.</ref>{{,}}<ref name=M>{{Merck|841769|Nom=|Date=27/02/2010}}</ref>

<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=10
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
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| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|−141|°C}}<ref name=G/>{{,}}<ref name=M/>{{,}}<ref name=C>{{ChemID|592-42-7|1,5-hexadiene}}.</ref>{{,}}<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|128554|Nom=1,5-Hexadiene 97%|Date=01/10/2016}} + {{pdf}} [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=Fr&language=en&brand=ALDRICH&productNumber=128554 Fiche MSDS]</ref>
| ebullition = {{tmp|60|°C}}<ref name=G/>{{,}}<ref name=M/>{{,}}<ref name=S/><br />{{tmp|59.4|°C}}<ref name=C/>
| solubilite = {{Unité/2|169|mg||l|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=M/>{{,}}<ref name=C/><br />{{Unité/2|170|mg||l|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=G/>
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| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
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| limitesExplosivite = 2-6,1% Vol<ref name=M/>.
| pressionVapeur = 223 [[Pascal (unité)|hPa]] à {{tmp|20|°C}}<ref name=G/><br />295 [[Pascal (unité)|hPa]] à {{tmp|25|°C}}<ref name=M/><br />221 [[mmHg]] à {{tmp|25|°C}}<ref name=C/><br />367 [[mmHg]] à {{tmp|37.7|°C}}<ref name=S/>
| viscosite = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
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| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
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| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> 
| Schoenflies = 
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = 1,404<ref name=S/>   {{réfraction|T=|?=|}}
| birefringence = 
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| absorption = 
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| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| 67548EECref =  <ref name=G/>{{,}}<ref name=M/>{{,}}<ref name=S/>
| symboles = F, Xn, Xi
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R11, R36/37/38, R65
| s = S16, S62
| transportRef = <ref name=M/>{{,}}<ref name=S/>
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2458|Classe=3|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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| SGHref = <ref name=G/>{{,}}<ref name=M/>{{,}}<ref name=S/>
| SGH = {{SGH|SGH02|SGH07|SGH08|H225|H304|H315|H319|H335|P210|P261|P301+P310|P303+P361+P353|P305+P351+P338|P331|P405|P501}}
| CIRC = 
| inhalation = 
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| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = > 360 mg/l/4h (rat, inhalation)<ref name=M/><br /><!-- pour les bots et autres, ponctuation correcte !--> > 11 pph/4[[heure|h]] (110 000 [[partie par million|ppm]]) (rat, inhalation)<ref name=C/>
| LogP = ([[octanol]]/eau) 2,87<ref name=M/>{{,}}<ref name=C/>
| DJA = 
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<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
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| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''1,5-hexadiène''' est un [[composé organique]] de [[formule semi-développée]] CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub>. Il appartient au groupe des [[diène]]s.

== Production ==
Le 1,5-hexadiène peut être produit à partir de la réaction en phase gazeuse entre le [[propène]] et le [[3-bromopropène]]<ref>{{US patent|2755322}}, Shell Devel, 1952.</ref>. Une autre possibilité consiste en la réaction oxydante en phase gazeuse  entre deux [[molécule]]s de propène avec du [[peroxyde d'hydrogène]], H<sub>2</sub>O<sub>2</sub><ref>E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust, ''Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase'', [[J. Am. Chem. Soc.]], 1957, vol. 79(15), pp. 3997–4000. {{DOI|10.1021/ja01572a011}}.</ref> :
:<math>\mathrm{2\ H_2C{=}CH{-}CH_2\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10}}</math>

== Usage ==
Le 1,5-hexadiène peut être utilisé pour la synthèse d'autres dérivés de l'{{page h'|hexane}}. Cela inclut, par exemple, la synthèse de l'[[1,6-hexanediol]], qui peut être préparé par [[hydroboration]] de l'1,5-hexadiène<ref>H. C. Brown, G. Zweifel, ''The Hydroboration of Dienes'' , [[J. Am. Chem. Soc.]], 1959', vol. 81(21), pp. 5832–5833. {{DOI|10.1021/ja01530a071}}.</ref>, et celle des 1,6-halogénohexanes par [[réaction d'addition]] [[Règle_de_Markovnikov#Règle_anti-Markovnikov|anti-Markovnikov]] avec l'[[halogénure d'hydrogène]] correspondant.

== Notes et références ==
* {{traduction/référence|de|1,5-Hexadien|155681602}}
<references />

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Diène]]  
[[Catégorie:Dérivé 1,6 de l'hexane|H]]