Voir la source de L-alpha-Glycérophosphorylcholine

{{DISPLAYTITLE:<small>L</small>-''alpha''-Glycérophosphorylcholine}}
{{Infobox Chimie
| nom = <small>L</small>-α-Glycérophosphorylcholine
| image = L-alpha-GPC Structural Formula V.1.svg
| image2 = 
| taille image = 280
| légende = Structure de la <small>L</small>-α-glycérophosphorylcholine
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 2,3-dihydroxypropyl-2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate
| synonymes = alpha-GPC,<br>alfoscérate de choline,<br><small>L</small>-''alpha''-glycérylphosphorylcholine
| CAS = {{CAS|2|8|3|1|9|7|7|9}}
| EINECS = {{EINECS|2|4|8|9|6|2|2}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|11234}}{{SID|}}
| chEBI = 55397
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C[N+](C)(C)CCOP(=O)([O-])OCC(CO)O
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C8H20NO6P/c1-9(2,3)4-5-14-16(12,13)15-7-8(11)6-10/h8,10-11H,4-7H2,1-3H3
| StdInChIKey = SUHOQUVVVLNYQR-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=8|H=20|N=1|O=6|P=1
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{température||°C}}
| fusion = {{température||°C}}
| ebullition = {{température||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{température||°C}}
| pointEclair = {{température||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
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| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
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| demiVieDistrib = 
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| stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
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| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''<small>L</small>-α-glycérophosphorylcholine''', également appelée '''alfoscérate de choline''' ou '''alpha-GPC''', est un [[Composé chimique|composé]] naturel de [[choline]] qu'on trouve notamment dans le [[lait]] et le [[cerveau]]. C'est également un précurseur [[parasympathomimétique]] de l'[[acétylcholine]]<ref name="10.1016/S0149-2918(03)90023-3">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Maria De Jesus Moreno
 | titre       = Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer's dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial
 | périodique  = Clinical Therapeutics
 | volume      = 25
 | numéro      = 1
 | jour        = 
 | mois        = janvier
 | année       = 2003
 | pages       = 178-193
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0149291803900233
 | consulté le = 2 juillet 2012
}} {{DOI|10.1016/S0149-2918(03)90023-3}} {{PMID|12637119}}</ref> qui pourrait avoir des applications comme traitement de la [[maladie d'Alzheimer]] et comme [[complément alimentaire]] [[nootropique]]. Elle dérive d'une {{nobr|[[2-lysophosphatidylcholine]]}} par [[hydrolyse]] du [[Résidu (biochimie)|résidu]] d'[[acide gras]] sous l'action d'une [[lysophospholipase]] :

:{| align="left"
|- align="center" valign="middle"
| [[Fichier:1-Acylglycerin-3-phosphocholin.svg|180px]]
| + [[Eau|{{formule chimique|H|2|O}}]] &nbsp;{{équil}}&nbsp;
| [[Fichier:Carboxylic-acid-skeletal.svg|60px]]
| &nbsp;+&nbsp;
| [[Fichier:Glycerin-3-phosphocholin.svg|180px]]
|- align="center" valign="middle"
| '''[[2-lysophosphatidylcholine]]'''
| &nbsp;
| '''[[Acide gras]]'''
| &nbsp;
| '''α-glycérophosphorylcholine'''
|- align="center" valign="middle"
| colspan="5" bgcolor="ffffd0"   | '''''[[Lysophospholipase]]''''' – <small>'''{{N° EC|3|1|1|5|}}'''</small>
|}{{Clr|left}}

L'α-GPC est produite à partir de lécithine ([[phosphatidylcholine]]) purifiée extraite du [[soja]]. Elle fournit rapidement de la [[choline]] au cerveau et est un précurseur [[Biosynthèse|biosynthétique]] de l'acétylcholine, un [[neurotransmetteur]]<ref name="10.1016/j.jns.2007.01.043">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Lucilla Parnetti, Fiorenzo Mignini, Daniele Tomassoni, Enea Traini et Francesco Amenta
 | titre       = Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation?
 | périodique  = Journal of the Neurological Sciences
 | volume      = 257
 | numéro      = 1
 | jour        = 15
 | mois        = juin
 | année       = 2007
 | pages       = 264-269
 | url texte   = http://www.jns-journal.com/article/S0022-510X(07)00059-7/abstract
 | consulté le = 2 juillet 2012
}} {{DOI|10.1016/j.jns.2007.01.043}} {{PMID|17331541}}</ref>.

{| align="left"
|- align="center" valign="bottom"
| [[Fichier:1-palmitoyl-2-oleoylphosphatidylcholine.svg|450px]]
| &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;
| [[Fichier:Acetylcholin2.svg|150px]]
|- align="center" valign="middle"
| Palmityl-oléyl-''sn''-phosphatidylcholine, une '''[[phosphatidylcholine]]'''
| &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;
| '''[[Acétylcholine]]'''
|}{{Clr|left}}

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|biochimie|pharmacie|neurosciences}}

{{DEFAULTSORT:glycérophosphorylcholine, 1}}
[[Catégorie:Complément alimentaire]]
[[Catégorie:Nootropique]]
[[Catégorie:Agent anti-démence]]
[[Catégorie:Diol]]
[[Catégorie:Ammonium quaternaire]]
[[Catégorie:Organophosphate]]