Voir la source de Naphtalène

{{Infobox Chimie
| nom = Naphtalène
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| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|135px]][[Fichier:Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png|115px]]<br />Structure du naphtalène.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomSystematique= bicyclo[4.4.0]déca-1,3,5,7,9-pentène
| nomIUPAC = naphtalène
| synonymes = naphtaline<br />camphre de goudron
| CAS = {{CAS|9|1|2|0|3}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|2|0|4|9|5}}
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| SMILES = C1=C2C(=CC=C1)C=CC=C2
| InChI = 1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
| InChIKey = UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = Cristaux incolores<br /> [[Rhomboèdre|rhomboédriques]] sous<br /> forme d'écailles.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=8
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = <math>\chi_M</math> {{unité/2|91.9|e=-6|cm|3|mol|-1}}<ref name="Dauben, Wilson, Laity">{{article
 | langue = en
 | auteur = Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity
 | titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
 | périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | volume = 91
 | numéro = 8
 | jour =  9
 | mois = avril
 | année = 1968
 | pages = 1991-1998 }}</ref>
| diametreMoleculaire = 
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<!-- Propriétés physiques -->
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| parametreSolubilite = {{Unité/2|20.3|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{unité/2|1.162|g||cm|-3}} ({{tmp|20|°C}})<ref name="HSDB"/>
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=128.174|A=0.61674|B=0.25473|C=748.35|D=0.27355|Tmin=333.15|ρ(Tmin)=7.7543|Tmax=748.35|ρ(Tmax)=2.421|arrondi=5|graphique=Masse volumique naphtalène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
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{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=62.447|B=-8109|C=-5.5571|D=2.0800E-18|E=6|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=353.43|Pmin=9.9229E2|Tmax=748.35|Pmax=3.9941E6|arrondi=2|graphique=Pvs naphtalène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Robert H. | nom1=Perry | prénom2=Donald W. | nom2=Green | titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook | lieu=USA | éditeur=McGraw-Hill | année=1997 | numéro d'édition=7 | pages totales=2400 | passage=2-50 | isbn=0-07-049841-5 | consulté le=23 juin 2010}}</ref>}}
| viscosite = 
| pointCritique = {{tmp|748.35|K}} <ref name="CriticalTmpII">{{article
 | langue = en
 | auteur = Iwona Owczarek et Krystyna Blazej
 | titre = Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons
 | périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
 | volume = 33
 | numéro = 2
 | jour = 30
 | mois = avril
 | année = 2004
 | pages = 541
 | doi = 10.1063/1.1647147
}}</ref>, 
{{unité/2|40.0|atm}}<ref name="HSDB">{{Lien web|url= http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+91-20-3 |titre= Naphthalene |site= Hazardous Substances Data Bank |consulté le= 17 mars 2010 }}.</ref>
| pointTriple = {{tmp|353.43|K}}, {{unité/2|999.6|Pa}}<ref>{{Ouvrage
| langue=en
| prénom1=David R.
| nom1=Lide
| titre=CRC Handbook of Chemistry and Physics
| éditeur=CRC Press Inc
| année=2009
| numéro d'édition=90
| pages totales=2804
| format livre=relié
| passage=6-53
| isbn=978-1-4200-9084-0
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<!-- Thermochimie -->
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{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=128.174|A=67.099|B=4.3239E-2|C=9.1740E-4|D=-1.0019E-6|E=3.0896E-10|Tmin=50|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Carl L. | nom1=Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=3 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-859-4}}</ref>}}}}
| PCS = {{Unité/2|5156.3|kJ||mol|-1|M=128.1705}} ({{tmp|25|°C}}, solide)<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}</ref>
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Cristallographie -->
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| langue = en
| prénom1 = R. B.
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| lien auteur1 =
| titre = The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene      
| périodique =  Acta Crystallographica
| lien périodique = doi:10.1107/S0365110X62000699
| volume = 15
| numéro = 5
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| mois = mars
| année = 1962
| pages = 289-290
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| consulté le = 26 juin 2009
}}
</ref>
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
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| parametresMaille = a = {{unité/2|8.24|Å}} <br />
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=100|λ=|1.5822}} <ref name="Lange_16ed">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=J. G. | nom1=Speight | prénom2=Norbert Adolph | nom2=Lange | titre=Lange's handbook of chemistry | éditeur=McGraw-Hill | année=2005 | numéro d'édition=16 | pages totales=1623 | passage=2.289 | isbn=0-07-143220-5 | consulté le=25 février 2010}}</ref>
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<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = <ref name="sa">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=84679|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC SIGMA-ALDRICH]</ref>
| symboles = Xn, N
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| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|601-052-00-2}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>{{,}}<ref name="sa"/>
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| CIRC = Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr02blist.php
 | titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme,  Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-11-26}}.</ref>
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| odorat = bas : {{unité/2|0.0095|ppm}}<br />haut : {{unité/2|0.64|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=91-20-3&tbl=TblAgents|titre=Naphthalene|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}

Le '''naphtalène''' ou '''naphtaline''' ou camphre de goudron est un [[hydrocarbure aromatique polycyclique]], plus précisément un [[alcène]] à deux cycles, de [[formule brute]] {{fchim|[[carbone|C]]|10|[[hydrogène|H]]|8}}. Son odeur caractéristique est perceptible par l'odorat humain à partir de {{unité|0.04|[[Partie par million|ppm]]}}<ref>Verschueren K. (1996) - Naphtalene. Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals. New York, Van Nostrand Reinhold Co. 3rd Ed, pp. 1756-1762.</ref>. Il a été couramment utilisé comme [[antimite]]s. On a constaté par le suivi des maladies des travailleurs de l'industrie chimique qu'il était possiblement cancérigène<ref>Wolf O. (1976) - Cancers in chemical workers in a former naphtalene purification plant. Dt Gesundh Wesen, 31, 996-999</ref>{{,}}<ref>Wolf O. (1978) - Carcinoma of the larynx in naphtalene purifiers. Z Ges Hyg., 24, 737-739</ref>.

== Origine et fabrication ==
Le naphtalène a été isolé en [[1820]] par [[Alexander Garden|Garden]]<ref>Chimiste écossais, ses découvertes ont été mentionnées par Michael Faraday. Membre fondateur de la Pharmaceutical Society et fournisseur en [[acide gallique]] du [[daguerréotype|daguerréotypiste]] [[William Henry Fox Talbot|Talbot]], il avait étudié sous la direction de Friedrich Accum (1769-1838), préparateur d'[[Humphry Davy]] à la Royal Institution.</ref> (1784-1866). Sa représentation actuelle sous la forme de deux [[noyaux aromatiques]] est proposée par [[Emil Erlenmeyer|Erlenmeyer]] en 1868.

En [[Allemagne]], la matière première utilisée pour la production de naphtalène est le [[goudron de houille]], qui en contient environ 10 %. La production de [[Coke (charbon)|coke]] étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence de [[pyrolyse]], huiles résiduelles de pyrolyse) ; fabrication par [[distillation]] fractionnée. <!-- Depuis les années [[1960]], la désalkylation des méthylnaphtalènes extrait du [[pétrole]] en présence d'hydrogène et à haute température et sous haute pression [phrase incompréhensible sans verbe !!]. -->

La teneur en naphtalène dans le produit technique est 95 % au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que les benzo(b)thiophènes ([[thionaphtène]]s) et, pour les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement de [[méthylindène]]s.

== Usages ==
[[Fichier:604Cuisine foods of Bulacan 38.jpg|thumb|centre|Des boules de naphtalène utilisées contre les mites aux [[Philippines]].]]

Le naphtalène était autrefois surtout utilisé comme répulsif contre les [[Mite des vêtements|mites]] (on a aussi utilisé le [[paradichlorobenzène]] pour cet usage). Aujourd'hui, 60 % du naphtalène produit est vendu comme produit chimique intermédiaire dans la fabrication d'[[anhydride phtalique]], selon l'[[INERIS]]. Cet anhydride phtalique sert à synthétiser les [[phtalate]]s et divers agents [[plastifiant]]s, [[Résine (constituant)|résine]]s, [[teinture]]s, [[insecticide]]s ou [[répulsif]]s, etc. Il est aussi employé comme agent de [[tannage]] du [[cuir]] et dans certains [[tensioactif]]s ([[sulfonate de naphtalène|sulfonates de naphtalène]] et dérivés ayant fonction d'agents dispersants ou [[agent mouillant|mouillants]] en [[Peinture (matière)|peinture]], teinture, formulation de papier d'emballage, dans la fabrication du béton et de [[Plaque de plâtre|plaques de plâtre]]).

Le [[napalm]], notablement utilisé lors de la [[guerre du Viêt Nam]], était initialement obtenu à partir de naphtalène (d'où le « na ») et d'[[acide palmitique]] (d'où le « palm »). Le naphtalène est d'ailleurs utilisé pour obtenir des effets pyrotechniques, l'explosion produisant une fumée très noire.

Il peut être utilisé pour fabriquer certains plastiques (notamment en synthétisant des phtalates), des colorants... mais aussi pour d'autres applications, plus marginales : [[antiseptique]], microbicide, diélectrique, parfums...

== Dans l'environnement ==
Une espèce de [[termite]] américain ''[[Coptotermes formosanus]]'' sécrète de petites quantités de naphtalène pour lutter contre des [[Parasitisme|parasites]] et son principal prédateur, la [[fourmi]] ''[[Solenopsis invicta]]''<ref>Article d'Anne Gallus dans "le Monde" du 12 avril 1998</ref>, mais l'essentiel du naphtalène présent dans la nature (89 % environ selon l'INERIS) vient de combustions incomplètes (''pyrolyse'') (chauffage domestique au bois) et de la sublimation du naphtalène utilisé comme insecticide. Environ 10 % des émissions dans l'air viendraient de la distillation du charbon. La fumée de tabac en contient de petites quantités. <br />
Le naphtalène étant volatil (par [[Sublimation (physique)|sublimation]]) il s'y disperse rapidement. Le taux moyen dans l'air serait de {{unité|1|µg||m|-3}}, soit bien plus que dans l'eau de mer où il est peu soluble ({{unité|10|ng||l|-1}}) et d'où il peut dégazer dans l'air (idem pour l'[[eau douce]]). Les sols ({{unité|2|µg||kg|-1}} en moyenne) le retiennent mal (dégazage, adsorption moyenne). Il est habituellement peu présent dans les [[sédiment]]s ({{unité|2|µg||kg|-1}})<ref>Source : INERIS, d'après ATSDR (1995) et HSDB (2000)</ref>. Les essais d’adsorption/désorption répertoriés par l'INERIS donnent des [[Koc]] de 378 à {{unité|3200|L||kg|-1}}<ref>Rippen G., Ilgenstein M., Klöpffer W. and Poremski H. (1982) - Screening of the adsorption behaviour of new chemicals: natural soils and model adsorbents. Ecotoxicol Environ Saf, 6, 236</ref>{{,}}<ref>Bouchard D. C., Mravik S. C. and Smith G. B. (1990) - Benzene and naphthalene sorption on soil contaminated with high molecular weight residual hydrocarbons from unleaded gasoline. Chemosphere, 21, 975</ref>{{,}}<ref>Løkke H. (1984) - Sorption of selected organic pollutants in Danish soils. Ecotox Toxicol Environ Saf, 8, 395.</ref>. La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une valeur de {{unité|1320|L||kg|-1}}.

=== Bioaccumulation ===
Ses effets [[Écotoxicologie|écotoxicologiques]] sont mal connus, mais il a été montré qu'il est [[Bioaccumulation|bioaccumulable]] chez plusieurs espèces de poissons (ex : ''[[Cyprinus carpio]]'', ''[[Pimephales promelas]]''<ref>Veith G. D., De Foe D. L. and Bergstedt B. V. (1979) - Measuring and estimating the bioconcentration factors of chemicals in fish. J Fish Res Board Can, 36, 1040-1048.</ref>), [[mytiloida|moule]]s ''([[Mytilus edulis]])'' et [[huître]]s ''([[Ostrea edulis]])''<ref>Riley R. T., Mix M. C., Schaffer R. L. and Bunting D. L. (1981) - Uptake and accumulation of naphthalene by the oyster ''Ostrea edulis'', in a flow-through system. Marine Biol, 61, 267-276</ref>. <br />
Le naphtalène semble pouvoir être absorbé par les racines et feuilles des plantes, mais l'INERIS en 2005 n'a pas trouvé d'études sur ses effets ni sur d'éventuels facteurs de [[bioconcentration]].

== Dégradation ==
Compte tenu de sa structure chimique le naphtalène est réputé très stable. <br />
Il semble très peu biodégradable en conditions normales. Un test standard<ref>Biodegradation and Bioaccumulation data of existing chemicals based on the CSCL. Chemicals Inspection and Testing Institute. Japan. (méthode OCDE 302 C, CITI, 1992)</ref> n'a montré que 2 % de dégradation après 28 jours, mais des tests (non normalisés) laissent penser qu'il peut être rapidement biodégradé en conditions aérobies et dénitrifiantes lorsque mis en contact avec certains micro-organismes qui le font quasiment disparaître en 8 à 12 jours dans les meilleurs cas<ref>Delfino J. J. and Miles C. J. (1985) - Aerobic and anaerobic degradation of organic contaminants in Florida groundwater. Proc Soil Crop Sci Soc Fla, 44, 9-14.</ref>{{,}}<ref>Nielsen P. H. and Christensen T. H. (1994) - Variability of biological degradation of aromatic hydrocarbons in an aerobic aquifer determined by laboratory batch experiments. J Contam Hydrol, 15, 305-320.</ref>{{,}}<ref>Bauer J. E. and Capone D. G. (1985), Effects of four aromatic organic pollutants on microbial glucose metabolism and thymidine incorporation in marine sediments. Appl Environ Microbiol, 49, 828-835</ref>. <br />
La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une demi-vie de 150 jours dans les eaux de surface. Quelques tests (non normalisés) de biodégradéation en condition [[anaérobie]] et notamment dans les sédiments, laissent penser qu'il est stable dans ces conditions<ref>Delaune R. D., Hambrick G. A. and Patrick W. H. (1980) - Degradation of hydrocarbons in
oxidised and reduced sediments. Mar Pollut Bull, 11, 103-106</ref>.

== Toxicologie ==
Divers rapports de l'[[ATSDR]] (1995) et de l'[[Environmental Protection Agency]] aux [[États-Unis]] ([[1998]]) ont mis en avant plusieurs caractéristiques toxicologiques de ce produit (voir aussi le rapport INERIS « ''Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance''<ref>« ''Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance'' (facteurs d’équivalence toxique – FET) et approche par mélange ; évaluation de la relation dose-réponse pour des effets non cancérigènes : Valeurs Toxicologiques de Référence (VTR) » de l'[http://www.ineris.fr INERIS] ([http://chimie.ineris.fr Voir])</ref>. 

Ils estiment que le naphtalène peut être absorbé et dans certains cas provoquer un empoisonnement via les tractus respiratoire et digestif ainsi qu'au travers de la peau en contact avec des draps ou vêtements traités par un anti-mite, notamment chez le nouveau-né<ref>Dawson J., Thayer W. and Desforges J. (1958) - ''Acute hemolytic anemia in the newborne infant due to naphtalene poising'': Report of two 2 cases, with investigations into the mechanism of the disease. Blood, 13, 1113-1125</ref>. Par ailleurs, on a constaté qu'une exposition chronique peut provoquer des [[cataracte (maladie)|cataractes]] et des lésions de la [[rétine]]<ref>{{lien web| url= https://www.epa.gov/sites/default/files/2016-09/documents/naphthalene.pdf| site=United States [[Environmental Protection Agency]]| titre=Naphtalene| format=pdf| date=janvier 2000| consulté le=14 décembre 2024}}.</ref>.

Dans l'organisme humain, on connait au moins deux métabolites stables du naphtalène ; le 1-[[naphtol]] et le 1,2-dihydro naphtalène diol<ref>Tingle M., Pirmohmed M. and Templeton E. (1993) - ''An investigation of the formation of cytotoxic, genotoxic, protein-reactive and stable metabolites from naphthalene by human liver microsomes''. Biochem Pharmacol, 46 (9), 1529-1538.</ref>. Selon l'INERIS, le naphtalène peut être méthylé en 1-méthylnaphatlène (peut-être moins toxique que le naphtalène) ou en 2-méthylnaphatlène. Il est majoritairement peu à peu éliminé en métabolites via les urines.

Les enfants sont plus sensibles à cette molécule. Les individus d’origine africaine et asiatique y sont plus sensibles en raison d'une déficience plus fréquente de l’enzyme G6PD<ref>Calabrese E. J. ([[1986]]) - Ecogenetics: historical foundation and current status. J Occup Med, 28, 10, 1096-1102.</ref>.

=== Sources d'exposition des organismes vivants ===
{{Début de colonnes|nombre=3}}
* [[Pétrochimie]] ;
* [[incendie]]s de bâtiments ;
* [[fumée de tabac]] ;
* échappement de [[moteur à combustion interne|moteur à combustion]] ;
* émissions dues au [[chauffage]] ;
* émanations de [[plastifiant]]s ;
* émanations de résines ;
* émanations de [[teinture]]s ;
* émanations de certains [[emballage]]s ;
* émanations de [[répulsif]]s insecticides (ex: [[antimite]]s) ;
* émanations de [[sols pollués]] (avec des taux parfois élevés) ;
* ...
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=== Effet sur la santé ===
L'[[inhalation]] serait la première source d'exposition selon l'AFSSET qui notait en 2010 qu'on ne dispose que de rares données d'exposition (Ex : 7 % de 555 logements [[allemagne|allemands]] étudiés de 2003 à 2006 avaient un taux de naphtalène dans l'air dépassant la limite de quantification ({{unité/2|1|μg||m|-3}}), sans toutefois dépasser {{unité/2|4.9|μg||m|-3}}) <ref>[http://www.umweltbundesamt.de /gesundheit/survey/publikationen/KUS-VOC-Innenraumluft-2008.pdf GerES (2008). Vergleichswerte für flüchtige organische Verbindungen (VOC und Aldehyde) in der Innenraumluft von Haushalten in Deutschland, Ergebnisse des repräsentativen Kinder-Umwelt- Surveys (KUS) des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz, 51: 109-112]</ref>.

* Le naphtalène est classé en tant que substance [[cancérogène]] de catégorie 3 par l’Union Européenne, et dans le groupe 2B par le [[Centre international de recherche sur le cancer]] (CIRC). L'AFSSET n'a pas trouvé d'informations sur la relation dose-effet et estime que « ''les données humaines ne sont pas suffisantes pour établir un lien causal entre l’exposition au naphtalène et la survenue de cancer'' », mais que chez l’animal, l'incidence des [[adénome]]s de l’épithélium respiratoire et des [[neuroblastome]]s de l’épithélium olfactif (tumeur très rare) augmentent à la suite d'une exposition à ce gaz, ces données n'étant toutefois « ''pas en l’état transposables à l’Homme'' » <ref name=AFSSET2010/>.
* Selon les expériences ''in vivo'' et'' in vitro'', le naphtalène n'est pas [[génotoxique]]<ref name=AFSSET2010/>

Symptômes possibles ;
* [[anémie]], quelles que soient les voies d’exposition (et avec des cas documentés d'anémies hémolytiques ayant entraîné la mort<ref name=AFSSET2010/>, et accompagnée d'un [[ictère]] chez le nouveau-né, y compris contaminé in utero, le placenta ne faisant pas barrière à cette molécule<ref name=AFSSET2010/>)
* hémorragies, 
* [[coagulum]]
* [[cataracte (maladie)|cataracte]] (exposition professionnelle)
* voire des hallucinations.

=== Valeurs seuil, valeur guide ===
Selon l'AFSSET, avant 2010, il n'y avait pas de valeurs de références existantes (VG et VTR) 
*  Pas de VG (Valeur Guide), ni de VTR (Valeur Toxicologique de Référence<ref>{{Lien web|langue = FR|titre = Valeur Toxicologique de Référence|url = https://www.anses.fr/fr/glossaire/1047|site = Anses - Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail|date = Octobre 2014|consulté le = Octobre 2014|brisé le = 2023-11-26}}.</ref>) pour le naphtalène en cas d'exposition aiguë ;
*  Aucune donnée toxicologique humaine disponible pour des expositions intermédiaires ;
* une valeur guide d'INDEX<ref>Valeur guide de qualité de l’air intérieur, proposée par un projet financé par la commission européenne</ref> de {{unité/2|10|μg||m|-3}}, a été produite appuyée sur le seuil d'effets irritants du produit sur les muqueuses nasales.

En France, la [[VGAI]] long terme a été fixée par l'AFSSET (valeur pour 2010, à la suite d'une auto-saisine de 2004<ref name=AFSSET2010>[http://www.afsset.fr/upload/bibliotheque/268386155410564858309119060234/VGAI_naphtalene_afsset_2009.pdf AVIS] de l’Agence française de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail Relatif à la proposition de valeur guide de qualité de l’air intérieur pour le naphtalène ; auto-Saisine Afsset (2004)]</ref> de 2010) à : {{unité/2|10|µg||m|-3}} pour une exposition supérieure à un an

== Notes et références ==

{{Références}}

== Voir aussi ==

* [[Naphte]]

=== Liens externes ===

* {{fr}} [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%20204/$file/ft204.pdf Fiche toxicologique de l'INRS]

{{Palette Hydrocarbures aromatiques polycycliques}}
{{Portail|chimie|Protection des cultures|entomologie}}

[[Catégorie:Naphtalène| ]]
[[Catégorie:Insecticide]]
[[Catégorie:Composé bicyclique]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 2B du CIRC]]