Voir la source de Octadécan-1-ol

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Octadécan-1-ol
 | image                    = Octadecan-1-ol Skelett.svg
 | image2                   = Stearyl-alcohol-3D-vdW.png
 | taille image             = 200
 | légende                  = Représentations de l'octadécan-1-ol
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = octadécan-1-ol
 | synonymes                = 1-octadécanol<br>alcool stéarylique
 | CAS                      = {{CAS|1|1|2|9|2|5}}
 | EINECS                   = {{EINECS|}}
 | RTECS                    = {{RTECS|RG2010000}}
 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|8221}}{{SID|}}
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = {{NrE|}}
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = OCCCCCCCCCCCCCCCCCC
 | InChI                    = 1S/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3
 | InChIKey                 = GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = solide (granulés blancs)
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 18
 | H                        = 38
 | O                        = 1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
 | fusion                   = {{tmp|59.8|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | ebullition               = {{tmp|336|°C}}<ref name="OCDE"/>
 | solubilite               = quasiment nulle dans l'eau ({{Unité/2|1.1|e=-3|g||L|-1}})<ref name="GESTIS"/> ; soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, le chloroforme et le [[benzol]]<ref name="OCDE"/>
 | parametreSolubilite      = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp|450|°C}}
 | pointEclair              = ~{{tmp|185|°C}}
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = {{unité|1.33|hPa}} (à {{tmp|150.3|°C}})<ref name="OCDE"/>
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = 
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie --> | emsGaz                   = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide               = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide                = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz                   = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = 
 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = 
 | s                        = 
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT|}}
 | SGHref                   = 
 | SGH                      = {{SGH|}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = <!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = {{Unité/2|20000|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name="GESTIS"/>
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 
 | DJA                      = 
 | ARFD                     = 
 | AOEL                     = 
 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
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 | conduiteAuto             = 
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 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
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 | modeConsommation         = 
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 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}

L''''octadécan-1-ol''', également appelé '''alcool stéarylique'''<ref>''[[Merck Index]]'', {{12e}}{{éd.}}, '''8762'''</ref>, est un [[alcool primaire]] de la famille des [[alcool gras|alcools gras]]. Sa formule brute est C<sub>18</sub>H<sub>38</sub>O. Il se présente sous la forme de granulés blancs et a une faible odeur<ref name="GESTIS">{{de}} [http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestisdeu:sdbdeu$id=020650 ''1-Octadecanol''], {{lien|GESTIS-Stoffdatenbank|lang=de}}</ref>.

== Fabrication ==
L'octadécan-1-ol peut être synthétisé par [[hydrogénation]] catalytique de l'[[acide stéarique]] ou d'autres graisses<ref>{{en}} Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, « Fatty Alcohols », ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] 2006'', Wiley-VCH, Weinheim</ref>.

== Propriétés ==
L'octadécan-1-ol comporte une longue chaîne carbonée (18 atomes de carbone) ; du fait de sa faible polarité, il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans de nombreux [[solvant]]s [[polarité (chimie)|apolaires]]. L'octadécan-1-ol a des propriétés de {{lien|fr=monocouche anti-évaporation|trad=Evaporation suppressing monolayers|lang=en}} lorsqu'il est répandu sur la surface de l'eau<ref>{{en}} Prime, E. L., Tran, D. N., Plazzer, M., Sunartio, D., Leung, A. H., Yiapanis, G.… et Solomon, D. H., ''Rational design of monolayers for improved water evaporation mitigation. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects'', 415, 47-58, 2012</ref>.

Le [[point d'éclair]] de l'octadécan-1-ol est d'environ {{tmp|185|°C}} et son [[point d'auto-inflammation]] est de {{tmp|450|°C}}<ref>{{de}} [http://crs.edqm.eu/db/4DCGI/db/4DCGI/MSDS?MSDS=S1350000 ''Datenblatt Octadecan-1-ol''], [[Pharmacopée européenne]]</ref>. Sa toxicité est faible.

== Utilisations ==
L'octadécan-1-ol est un [[tensioactif non ionique]] ; il stabilise les [[émulsion]]s eau-huile. À cause de ses pouvoirs tensioactifs relativement faibles, il est souvent combiné avec d'autres [[tensioactif]]s (la plupart du temps avec de l'[[hexadécanol]]). L'octadécan-1-ol sert de structure de base aux pommades de certains produits cosmétiques<ref>{{de}} [http://www.apotheker.or.at/Internet/OEAK/NewsPresse_1_0_0a.nsf/agentEmergency!OpenAgent&p=218AB5EC6E1AD85FC12571920035D620&fsn=fsStartHomeFachinfo&iif=0 ''Mischbarkeit von Salbengrundlagen mit ausgewählten Wirkstoffen''], Österreichische Apothekerkammer</ref> ; il est également présent dans des shampooings et après-shampooings, des parfums et des résines. Il sert également à la fabrication de {{lien|fr=sulfate d'alcool gras|trad=Fettalkoholsulfate|texte=sulfates d'alcool gras|lang=de}} et est utilisé comme [[lubrifiant (mécanique)|lubrifiant]] dans l'industrie du métal et du textile.

L'octadécan-1-ol est fabriqué en grandes quantités dans l'industrie chimique. Il a été testé dans le cadre d'une collecte de données concernant les dangers des produits chimiques effectuée par l'[[Organisation de coopération et de développement économiques]] (OCDE)<ref name="OCDE">{{en}} [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/112925.pdf ''1-Octadecanol''], Screening Information Dataset, [[OCDE]] {{pdf}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=de|lang2=en|art1=1-Octadecanol|art2=Stearyl alcohol|id1=135489649|id2=659484798}}
{{Références}}

{{Palette|Tensioactifs}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Alcool primaire]]
[[Catégorie:Alcool gras]]
[[Catégorie:Tensioactif non ionique]]
[[Catégorie:Alcanol]]