Le cycloocta-1,5-diène peut être préparé par dimérisation du butadiène en présence d'un catalyseur au nickel, la réaction produisant un autre produit, le 4-vinylcyclohexène. Approximativement Modèle:Unité de cycloocta-1,5-diène furent produites en 2005[3].
Le COD-1,5 se lie en général à des métaux à faible valence, via ses deux double liaisons. Le complexe Ni(COD)2 est un précurseur de plusieurs complexes de nickel(0) et Ni(II). Les complexes métal-COD sont intéressants car ils sont suffisamment stables pour être isolés, et sont en général plus résistants que leur équivalent éthylénés. La stabilité des complexes du COD est attribuée à l'« effet chélate ». Les ligands COD peuvent être facilement remplacés par d'autres ligands, par exemple des phosphines.
Structure de M(cod)2 pour M = Ni, Pd, Pt.Modèle:Clr
Un travail important a été mené sur les complexes de COD, dont la majorité est décrite dans les volumes 25 , 26 et 28 de Inorganic Syntheses. Le complexe du platine a été utilisé dans de nombreuses synthèses:
Pt(COD)2 + 3 C2H4 → Pt(C2H4)3 + 2 COD
Les complexes de COD sont utiles comme composés de départ, un exemple remarquable étant la réaction :
Ni(cod)2 + 4 CO(g) Ni(CO)4 + 2 COD
Le produit Ni(CO)4 est un composé très toxique, qui peut donc être avantageusement créé in situ plutôt que d'être injecté dans le milieu réactionnel.
On peut notamment citer comme cas complexes du COD impliquant des métaux à faible valence, le Mo(COD)(CO)4, le [RuCl2(COD)]n, ou le Fe(COD)(CO)3.
↑Buehler, C; Pearson, D.Modèle:Souligner. Wiley-Intersciene, New York. 1970.
↑Shriver, D; Atkins, P.Modèle:Souligner. W. H. Freeman and Co., New York. 1999.
↑Thomas Schiffer, Georg Oenbrink « Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene » in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
![2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthèse et and réactions](/wiki/Fichier:CODSCl2.png)
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