Perfluorodécaline

Modèle:Infobox Chimie La perfluorodécaline est un perfluorocarbure de formule brute Modèle:Fchim. Il s'agit d'un liquide chimiquement stable et biologiquement inerte apparenté structurellement à la décaline Modèle:Fchim dont chaque atome d'hydrogène est remplacé par un atome de fluor.

Production

On l'obtient le plus souvent par fluoration au fluorure de cobalt(III) Modèle:Fchim de la tétraline Modèle:Fchim, semblable au naphtalène Modèle:Fchim mais dont l'un des deux cycles est saturé tandis que l'autre demeure aromatique. L'utilisation de la tétraline comme précurseur vient du fait qu'elle est moins hydrogénée que la décaline et nécessite donc moins d'atomes de fluor que cette dernière pour être convertie en perfluorodécaline. Elle est de surcroît liquide aux conditions du laboratoire, ce qui la fait préférer au naphtalène, solide, qui est pourtant encore moins hydrogéné qu'elle. [le paragraphe n'a aucun sens]

Propriétés

La perfluorodécaline présente une [[Isomérie cis-trans|isomérie Modèle:Nobr]] dans la mesure où les deux atomes de fluor tertiaires de la molécule, liés chacun à l'un des deux atomes de carbone communs aux deux cycles de la molécule, peuvent être situés du même côté de cette dernière — isomère cis — ou de chaque côté de la molécule — isomère trans. Ces deux isomères présentent des propriétés physiques très voisines, hormis leur température de fusion : Modèle:Tmp pour l'isomère cis, Modèle:Tmp pour l'isomère trans, et Modèle:Tmp pour le racémiqueModèle:Refnec.

• 
  cis
• 
  trans

Applications

La perfluorodécaline est sans doute le perfluorocarbure qui a suscité le plus d'intérêt quant à ses applications médicales potentielles, essentiellement en raison de sa capacité à dissoudre de grandes quantités d'oxygène Modèle:Fchim : Modèle:Unité/2 d'oxygène par litre de perfluorodécaline à Modèle:Tmp et Modèle:Unité/2Modèle:Refnec :

• elle a été mise en œuvre dans des substituts sanguins et a fait l'objet d'études dans le domaine de la ventilation liquidienne, qui demeure encore essentiellement au stade de la recherche ;

• la perfluorodécaline peut également être appliquée sur la surface de l'organisme dans le cadre d'un traitement topique destiné à apporter localement un surcroît d'oxygène afin par exemple de faciliter la cicatrisation d'une plaie.

• elle a enfin été utilisée pour préserver des tissus et des organes destinés à une transplantation, comme dans le cas du pancréas conjointement avec le Viaspan.

La capacité de la perfluorodécaline à dissoudre l'oxygène a également été utilisée dans la culture des cellules.