Fluorobenzène

Modèle:Infobox Chimie Le fluorobenzène, couramment abrégé PhF, est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'un composé organofluoré aromatique résultant de la substitution d'un atome d'hydrogène du benzène Modèle:Fchim par un atome de fluor. Il se présente comme un liquide incolore non combustible et pratiquement apolaire, très peu soluble dans l'eau mais davantage dans les alcools, le benzène et les éthers. La présence de l'atome de fluor abaisse sensiblement la température de fusion du composé, qui passe de Modèle:Tmp pour le benzène à Modèle:Tmp pour le fluorobenzène, tandis que la température d'ébullition augmente légèrement, passant respectivement de Modèle:Tmp à Modèle:Tmp.

À l'échelle du laboratoire, il est pratique de produire le fluorobenzène par thermolyse du tétrafluoroborate de benzènediazonium Modèle:Fchim :

Modèle:Fchim → Modèle:Fchim + [[Trifluorure de bore|Modèle:Fchim]] + [[Diazote|Modèle:Fchim↑]].

Le chauffage à la flamme du Modèle:Fchim libère en effet du fluorobenzène Modèle:Fchim et du trifluorure de bore Modèle:Fchim qui sont facilement séparés en raison de leur température d'ébullition différente.

La synthèse industrielle fait réagir le cyclopentadiène Modèle:Fchim avec le difluorocarbène Modèle:Fchim pour produire du fluorobenzène avec élimination d'une molécule de fluorure d'hydrogène HF.

Le fluorobenzène est un composé relativement inerte chimiquement en raison de sa liaison Modèle:Nobr, qui est une liaison très forte. C'est par conséquent un solvant apolaire pour espèces chimiques très réactives. Un complexe métallique avec le titane en a été cristallisé.

Structure de l'adduit Modèle:Fchim.