Cyclopentadiène

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule Modèle:Fchim. Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C₅H₅⁻ (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable à température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui-même pour former le dicyclopentadiène. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

Il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans l'acétone, Modèle:Référence nécessaire... Cette molécule est de plus miscible avec, par exemple, l'éthanol, l'éther ou encore le benzène.

Il faut y faire attention car il peut être légèrement toxique.

Articles connexes

• Réaction de Diels-Alder
• Complexe (chimie)

Modèle:Palette Cycloalcènes Modèle:Portail