sec-Butyllithium
Modèle:Infobox Chimie Le sec-butyllithium, abrégé sec-BuLi ou s-BuLi, est un composé chimique de formule Modèle:Fchim, isomère du [[N-butyllithium|Modèle:Nobr]] et du [[Tert-butyllithium|Modèle:Nobr]], plus basique que le premier mais moins que le second. Il s'agit d'un organolithien liquide, incolore et visqueux, dont les molécules s'organisent en tétramères, aussi bien dans le liquide pur[1] qu'en solution dans des solvants apolaires[2] tels que le benzène, le cyclohexane ou le cyclopentane. Un hexamère a été détecté à Modèle:Tmp dans le cyclohexane par spectroscopie RMN au Modèle:Nobr[3]. Dans les solvants polaires tels que le tétrahydrofurane (THF), on observe un équilibre entre monomères et dimères[4].
Le sec-butyllithium s'obtient en faisant réagir du Modèle:Nobr avec du lithium élémentaire, ce qui libère du chlorure de lithium :
Modèle:ClrIl est utilisé pour déprotoner des acides organiques faibles lorsque le [[N-butyllithium|Modèle:Nobr]] s'avère insuffisant. Il est cependant suffisamment basique pour requérir davantage de précautions d'utilisation que le Modèle:Nobr. Ainsi, l'éther diéthylique à température ambiante est attaqué par le Modèle:Nobr en quelques minutes, alors que les solutions de Modèle:Nobr dans l'éther sont stables.
De nombreuses réactions impliquant le Modèle:Nobr sont semblables à celles impliquant d'autres organolithiens. Il réagit ainsi avec les carbonyles et les esters pour former des alcools. Il forme des [[Organocuprate lithié|Modèle:Nobr de lithium]] avec l'iodure de cuivre(I) ICu.
Le secbutyllithium se décompose, progressivement à température ambiante et plus rapidement à température élevée, en hydrure de lithium LiH et en un mélange de [[But-1-ène|Modèle:Nobr]], de Modèle:Page h' et de Modèle:Page h' :
