Chlorure de dichloroacétyle
Modèle:Infobox Chimie Le chlorure de dichloroacétyle est un composé organique de formule chimique Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre à l'odeur piquante qui dégage des fumées lorsqu'il est exposé à l'air libre. Il s'agit du chlorure d'acyle de l'acide dichloroacétique Modèle:Fchim, et redonne cet acide par hydrolyse. Il est utilisé dans les réactions d'acylation[1]. C'est également un précurseur de certains antibiotiques, dont le chloramphénicol.
Contrairement à la plupart des chlorures d'acides, on ne l'obtient pas à partir de l'acide carboxylique correspondant, mais plutôt par oxydation du 1,1,2-trichloroéthane Modèle:Fchim, par hydrolyse du pentachloroéthane Modèle:Fchim, et par carboxylation du chloroforme Modèle:Fchim en présence de chlorure d'aluminium Modèle:Fchim[2] :
- [[1,1,2-Trichloroéthane|Modèle:Fchim]] + [[Dioxygène|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + [[Eau|Modèle:Fchim]],
- [[pentachloroéthane|Modèle:Fchim]] + [[Eau|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + 2 HCl,
- [[Chloroforme|Modèle:Fchim]] + [[Dioxyde de carbone|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + Modèle:1⁄Modèle:Ind [[Dioxygène|Modèle:Fchim]].
On peut également l'obtenir en faisant réagir de l'acide dichloroacétique Modèle:Fchim avec du chlorure de thionyle Modèle:Fchim.
Notes et références
- ↑ Modèle:En Richard P. Pohanish et Stanley A. Greene, Wiley Guide to Chemical Incompatibilities, John Wiley & Sons, 25 August 2009, Modèle:Pp., Modèle:ISBN.
- ↑ Modèle:En G. Koenig, E. Lohmar, N. Rupprich, (2005), « Chloroacetic Acids », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, Modèle:DOI.