Chlorure de thionyle
Modèle:Infobox Chimie Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé inorganique de la famille des oxychlorures, de formule Modèle:Formule chimique. Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers Modèle:Unité/2 et réagit avec l'eau Modèle:Formule chimique en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre Modèle:Formule chimique :
- Modèle:Formule chimique + [[Eau|Modèle:Formule chimique]] → 2 HCl + [[Dioxyde de soufre|Modèle:Formule chimique]].
La molécule de Modèle:Formule chimique est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre (IV).
Synthèse
La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le dichlorure de soufre.
Parmi les autres méthodes, on peut citer :
La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.
Utilisation
Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :
- ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl
De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :
- RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl