Bis(2-méthoxyéthoxy)aluminohydrure de sodium

Modèle:Infobox Chimie Le bis(2-méthoxyéthoxy)aluminohydrure de sodium, commercialisé sous les appellations Modèle:Lang, Vitride et Synhydrid, est un complexe d'hydrure de formule chimique Modèle:Fchim. Le nom Modèle:Lang renvoie au fait qu'il s'agit d'un réducteur à base d'aluminium. Il est utilisé essentiellement comme réducteur en synthèse organique. Il présente un atome d'aluminium lié à deux ligands hydrure et deux alcoolates de 2-méthoxyéthanol Modèle:Fchim. Les solutions commerciales sont visqueuses et incolores ou légèrement tintées de jaune pâle. Elles se solidifient à basse température (< Modèle:Tmp) en formant une substance vitreuse pulvérisable qui ne présente pas de température de fusion nette.

Structure du Red-Al.

Le Modèle:Lang est un réducteur polyvalent. Il convertit facilement les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les esters, les halogénures d'acyle et les anhydrides en alcools primaires. Les composés cycliques comme les lactones et les époxydes sont réduits en diols. Les dérivés azotés comme les amides, les nitriles, les imines et la plupart des molécules azotées sont réduites en amines correspondantes. Les nitroarènes peuvent être convertis en azoxyarènes, azoarènes ou hydroazoarènes selon les conditions de réaction. La planche ci-dessous résume les principales réactions de réduction réalisées avec le Red-Al :

Modèle:En Réactions de réduction courantes du Modèle:Lang.

Comparaison avec l'aluminohydrure de lithium

Le Modèle:Lang est un réducteur comparable a l'aluminohydrure de lithium Modèle:Fchim, auquel il est une alternative plus pratique. En particulier, il ne présente pas le caractère pyrophorique, instable et faiblement soluble du Modèle:Fchim. Bien qu'il soit très réactif et de manipulation dangereuse, le Modèle:Lang ne prend pas feu au contact de l'air et de l'humidité — mais la réaction reste exothermique — et peut tolérer des températures atteignant Modèle:Tmp. Il peut rester stable indéfiniment tant qu'il est protégé de toute trace d'humidité. Il est soluble dans les solvants aromatiques alors que le Modèle:Fchim n'est soluble que dans les éthers. On peut ainsi trouver dans le commerce des solutions de Modèle:Lang dans le toluène à des concentrations pondérales excédant 60 %. Le réactif peut être modifié pour réaliser des réductions partielles.

Le Modèle:Lang dissous dans le toluène est l'un des rares réducteurs capables de convertir les p-toluènesulfonates Modèle:Fchim en amines dans les conditions normales ; le Modèle:Fchim ne peut réaliser cette réaction que dans des conditions particulières.