Bromure de thionyle

Modèle:Infobox Chimie Le bromure de thionyle est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il est moins stable et moins utilisé que le chlorure de thionyle Modèle:Fchim. La molécule présente une géométrie pyramidale trigonale. Il s'agit d'un liquide jaune orangé à l'odeur âcre qui se décompose lentement au repos en dioxyde de soufre Modèle:Fchim, brome Modèle:Fchim et dibromure de disoufre Modèle:Fchim, en virant progressivement au rouge. Il est très sensible à l'humidité ainsi qu'à l'élévation de la température. Il s'hydrolyse rapidement au contact de l'eau pour former du dioxyde de soufre et du bromure d'hydrogène HBr, à effet lacrymogène :

Modèle:Fchim + [[Eau|Modèle:Fchim]] → [[Dioxyde de soufre|Modèle:Fchim]] + 2 HBr.

On peut obtenir le bromure de thionyle en faisant réagir du chlorure de thionyle Modèle:Fchim avec du bromure d'hydrogène HBr ou du bromure de potassium KBr :

[[Chlorure de thionyle|Modèle:Fchim]] + 2 HBr → Modèle:Fchim + 2 HCl.

Cette réaction convertit un acide fort en acide plus faible. On peut également obtenir du bromure de thionyle en faisant réagir du dioxyde de soufre Modèle:Fchim avec du brome Modèle:Fchim en présence de trichlorure de phosphore Modèle:Fchim.

Le bromure de thionyle convertit les alcools en bromures d'alkyle (bromoalcanes). Il peut être utilisé pour la bromation de certains carbonyles α,β-insaturés.