Bromure de propargyle
Modèle:Infobox Chimie Le bromure de propargyle, également connu sous le nom de 3-bromo-1-propyne, est un composé organobromé de formule chimique HC≡CCH2Br. Il est constitué de propyne avec un substituant brome sur le groupe méthyle. Il a un effet lacrymogène, comme les composés apparentés. Le composé est un réactif utile en synthèse organique.
Applications
Dans les années 1960, le bromure de propargyle a été utilisé pour la première fois comme un pesticide gazeux du sol appelé « Trizone »[1].
Le bromure de propargyle peut également être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de composés organiques, y compris les produits agrochimiques et pharmaceutiques. Il forme par exemple un réactif de Grignard à basse température[2].
Production
Le bromure de propargyle peut être produit par le traitement de l'alcool propargylique avec du tribromure de phosphore[3].
Réactions
Le bromure de propargyle peut être utilisé dans la métathèse des énynes sur des amines propargyliques, la propargylation des spirocétones, la production d'alcools allyliques et les complexes d'énones[4]
Les aldéhydes peuvent réagir avec du bromure de propargyle dans une réaction de type Barbier pour donner également des alcools d'alcyne[5].
Sécurité
Le bromure de propargyle est un lacrymogène et un agent alkylant[6]. Quand le 3-bromopropyne est dilué dans du toluène dans des proportions de 20-30% en masse de toluène, ses propriétés explosives sont pratiquement éliminées[7].
Références
- ↑ Franz Müller et Arnold P. Applebyki, Weed Control, 2. Individual Herbicides, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, Modèle:Doi
- ↑ Modèle:OrgSynth
- ↑ Modèle:Lien web
- ↑ Modèle:Lien web
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:Lien web
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