Tribromure de phosphore
Modèle:Voir paronymes Modèle:Infobox Chimie Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome Modèle:Fchim et du phosphore blanc Modèle:Fchim, avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore Modèle:Fchim :
- [[Phosphore blanc|Modèle:Fchim]] + 6 [[Dibrome|Modèle:Fchim]] → 4 Modèle:Fchim.
Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) :
- [[Alcool primaire|Modèle:Fchim]] + Modèle:Fchim → Modèle:Fchim + Modèle:Fchim.
Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux Modèle:Fchim :
- 3 [[Alcool primaire|Modèle:Fchim]] + Modèle:Fchim → 3 Modèle:Fchim + [[Acide phosphoreux|Modèle:Fchim]].
De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :
- [[Acide carboxylique|Modèle:Fchim]] + Modèle:Fchim → Modèle:Fchim + Modèle:Fchim.