Triphénylborane
Modèle:Infobox Chimie Le triphénylborane est un composé organoboré de formule chimique Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée sensible à l'air et à l'humidité qui se dégrade lentement en libérant du benzène Modèle:Fchim et de la triphénylboroxine Modèle:Fchim. Il est soluble dans les solvants aromatiques.
Production
Le triphénylborane a été synthétisé pour la première fois en 1922[1]. Il est généralement produit en faisant réagir du diéthyléthérate de trifluorure de bore Modèle:Fchim avec du bromure de phénylmagnésium Modèle:Fchim, un réactif de Grignard[2] :
- [[Diéthyléthérate de trifluorure de bore|Modèle:Fchim]] + 3 [[Bromure de phénylmagnésium|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + 3 MgBrF + [[Éther diéthylique|Modèle:Fchim]].
Il peut également être produit à plus petite échelle par décomposition thermique du tétraphénylborate de triméthylammonium [[[:Modèle:Fchim]]][3] :
- [[[:Modèle:Fchim]]] ⟶ Modèle:Fchim + Modèle:Fchim + [[Benzène|Modèle:Fchim]].
Le triphénylborane est produit commercialement par un procédé développé par DuPont pour l'hydrocyanation du butadiène Modèle:Nobr en adiponitrile Modèle:Nobr, utilisé pour la production de certains nylons. DuPont produit ce composé en faisant réagir du sodium, du chlorobenzène Modèle:Fchim et un ester d'alkylborate secondaire[4].
Structure et propriétés
Le centre Modèle:Fchim présente une géométrie plane trigonale. Les groupes phényle forment un angle de 30° par rapport à ce plan[5].
Bien que la structure du triphénylborane Modèle:Fchim soit très semblable à celle du tris(pentafluorophényl)borane Modèle:Fchim, leur acidité de Lewis est très différente. Modèle:Fchim est un acide de Lewis faible tandis que Modèle:Fchim est un acide de Lewis fort en raison de l'électronégativité des atomes de fluor. Le trifluorure de bore Modèle:Fchim et le trichlorure de bore Modèle:Fchim sont d'autres acides de Lewis borés[6].