Bromure de phénylmagnésium
Modèle:Infobox Chimie Le bromure de phénylmagnésium est un composé chimique de formule Modèle:Formule chimique. Cet halogénure organomagnésien, analogue bromé du chlorure de phénylmagnésium, est un réactif de Grignard dérivé du benzène disponible dans le commerce, généralement dissous dans l'éther diéthylique ou dans le THF. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le synthon phényle « Ph– ».
Le bromure de phénylmagnésium peut être préparé au laboratoire en versant du bromobenzène Modèle:Formule chimique sur du magnésium métallique, généralement sous forme de copeaux, dans de l'éther diéthylique Modèle:Formule chimique anhydre. Dès que la réaction s'amorce, l'éther se colore en gris-violet et la solution s'échauffe jusqu'à ébullition au fur et à mesure que l'on verse du bromobenzène. La présence persistante d'oxyde de magnésium MgO tend à inhiber fortement la réaction, ce qu'on évite en ajoutant d'emblée quelques cristaux de diiode Modèle:Formule chimique.
Le bromure de phénylmagnésium obtenu n'est pas purifié mais, comme le sont généralement les réactifs de Grignard, est utilisé en solution. On utilise des solvants aprotiques — car les alcools et l'eau contiennent des protons acides qui réagissent avec le soluté pour donner du benzène Modèle:Formule chimique — et complexants, tels que le tétrahydrofurane (THF) afin de solvater l'atome de magnésium. Les solvants carbonylés tels que l'acétone Modèle:Formule chimique et l'acétate d'éthyle Modèle:Formule chimique sont incompatibles avec ce soluté.
La structure du bromure de phénylmagnésium en solution est plus complexe que ne le laisse penser la formule Modèle:Formule chimique, car l'atome de magnésium forme un adduit avec deux atomes d'oxygène de deux molécules de solvant, éther diéthylique Modèle:Formule chimique ou THF Modèle:Formule chimique par exemple. L'atome de magnésium est ainsi à géométrie tétraédrique et sa configuration électronique respecte la règle de l'octet. La longueur de la liaison Modèle:Nobr est de Modèle:Unité/2 et Modèle:Unité/2, celle de la liaison Modèle:Nobr vaut Modèle:Unité/2 et celle de la liaison Modèle:Nobr vaut Modèle:Unité/2[1].Modèle:ClrLe bromure de phénylmagnésium est un nucléophile fort en même temps d'une base forte. Il est capable d'absorber des protons même relativement acides. Il forme généralement des composés d'addition avec les carbonyles tels que les cétones et les aldéhydes. Il réagit avec le dioxyde de carbone Modèle:Formule chimique pour donner de l'acide benzoïque Modèle:Formule chimique.