Sulfate de carbyle

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Modèle:Infobox Chimie Le sulfate de carbyle est un composé organosulfuré de formule chimique Modèle:Fchim. Il s'agit d'un solide cristallisé hygroscopique incolore à l'odeur piquante de dioxyde de soufre, très réactif et susceptible d'exploser au-dessus de Modèle:Tmp. C'est un adduit d'éthylène Modèle:Fchim et de trioxyde de soufre Modèle:Fchim observé pour la première fois en 1838 par Henri Victor Regnault[1]. Son point de fusion se situe de Modèle:Tmp[2], les valeurs de l'ordre de Modèle:Tmp souvent publiées provenant vraisemblablement d'impuretés de trioxyde de soufre dans les premiers échantillons.

Le sulfate de carbyle est produit par réaction exothermique — de l'ordre de Modèle:Unité — de l'éthylène et du trioxyde de soufre en phase gazeuse avec un rendement chimique élevé[2]Modèle:,[3].

Synthèse du sulfate de carbyle.
Synthèse du sulfate de carbyle.

La production industrielle est réalisée dans un ou deux réacteurs à faisceau tubulaire connectés en série avec de l'éthylène Modèle:Fchim sec et du trioxyde de soufre Modèle:Fchim gazeux de Modèle:Tmp dans un rapport de mélange de 1:2,2 à 1:2,4 ; le sulfate de carbyle liquide est continuellement retiré du fond du réacteur. La conversion de la réaction atteint déjà au moins 80 % dans le premier réacteur[3]. L'acide sulfurique Modèle:Fchim, l'oléum Modèle:Nobr ou l'acide chlorosulfurique Modèle:Fchim peuvent également être utilisés comme agents de sulfonation, tandis que des composés formant de l'éthylène avec ces derniers peuvent être utilisés à la place de l'éthylène, comme l'éthanol Modèle:Fchim et l'éther diéthylique Modèle:Fchim[2].

Le sulfate de carbyle est utilisé comme matière première pour la production d'acide vinylsulfonique Modèle:Fchim ou de vinylsulfonate de sodium Modèle:Fchim, qui sont d'importants alcènes activés et sont utilisés comme comonomères anioniques. Un certain nombre de composés fonctionnels ayant des applications variées peuvent être obtenus par addition nucléophile sur la double liaison activée de l'acide vinylsulfonique et de ses dérivés[4].

Le sulfate de carbyle est un agent alkylant. Son hydrolyse donne l'acide éthionique Modèle:Fchim, lequel s'hydrolyse à son tour en acide iséthionique Modèle:Fchim[5] :

Synthèse de l'acide iséthionique.
Synthèse de l'acide iséthionique.

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Portail