Nylon 6
Modèle:Infobox Chimie Le Nylon 6, polyamide 6 ou polycaprolactame, est un polymère de la classe des polyamides. Il a été développé en 1938 chez IG Farben pour reproduire les propriétés du Nylon Modèle:Incise sans enfreindre son brevet de production. Contrairement à la plupart des autres Nylons, il ne s'agit pas d'un polymère de condensation car on le produit au moyen d'une polymérisation par ouverture de cycle d'[[Caprolactame|Modèle:Nobr]]. Son développement a été structurant pour les textiles en fibre synthétique et il est distribué sous de nombreuses dénominations, comme Perlon en Allemagne, Nylatron, Capron, DuréthaneModèle:Etc.
Synthèse
Polymérisation en chaîne hydrolytique
La réaction commence avec l'[[Acide aminocaproïque|acide Modèle:Nobr]]. On l'obtient à partir d'[[Caprolactame|Modèle:Nobr]] par ouverture de cycle amorcée par hydrolyse initiale en ajoutant de petites quantités d'eau :
L'acide ε-aminocaproïque réagit avec l'ε-caprolactame pour former des liaisons amide pour former du polycaprolactame :
La polymérisation en chaîne se produit avec l'ouverture du cycle au niveau du groupe amino terminal de la chaîne en croissance[1]. Dans les procédés continus ou discontinus, la réaction a lieu dans la plage de Modèle:Tmp. Le temps de réaction est de Modèle:Unité. Les monomères restants sont dégazés du produit fondu sous vide ou éliminés des granulés par lavage à l'eau[2].
Polymérisation en chaîne anionique
Cette polymérisation est relativement compliquée[3]. Pour l'amorçage, l'[[Caprolactame|Modèle:Nobr]] est converti en anion avec des alcoolates, des amines primaires ou secondaires ; l'ajout de caprolactame conduit à la formation d'un caprolactame Modèle:Nobr qui constitue l'extrémité active de la chaîne polymérique en croissance :
La formation des extrémités actives des chaînes de polymère en croissance est assez lente et peut être accélérée à l'aide d'anhydrides d'acides, de chlorures d'acyle ou d'isocyanates, comme illustré ci-dessous pour ces deux derniers cas :
La polymérisation en chaîne, exothermique, a lieu en quelques minutes de Modèle:Tmp sous atmosphère d'azote[2].
Polycondensation
Le polyamide 6 peut également être produit par polycondensation de l'[[Acide aminocaproïque|acide Modèle:Nobr]] :
Propriétés et utilisations
[[Fichier:Nylon 6 and Nylon 6-6.svg|vignette|Monomères du Modèle:Nobr en haut et du [[Nylon|Modèle:Nobr]] en bas. Noter le sens Modèle:Nobr, homogène dans le premier cas, alterné dans le second.]]
Les liaisons amide Modèle:Nobr du Modèle:Nobr sont toutes orientées dans le même sens Modèle:Nobr, contrairement à celles du [[Nylon|Modèle:Nobr]], qui sont alternées. Les fibres de Modèle:Nobr ont une ténacité (Modèle:Unité), une résistance et une élasticité élevées. Leur masse volumique est de Modèle:Unité. Elles ont un point de fusion de Modèle:Tmp et peuvent résister à la chaleur généralement jusqu'à Modèle:Tmp[4]. Elles ne peuvent être froissées et sont très résistantes à l'abrasion et aux agressions chimiques telles qu'aux acides et aux bases. Les fibres peuvent absorber jusqu'à 2,4 % d'eau, bien que cela diminue leur résistance à la traction. La température de transition vitreuse du Modèle:Nobr est de Modèle:Tmp.
Les bactéries des genres Flavobacterium et Pseudomonas peuvent dégrader les oligomères de Modèle:Nobr, mais pas les longues chaînes de polymère. Certains champignons de la pourriture fibreuse peuvent également dégrader le Modèle:Nobr par oxydation. Cependant, le Modèle:Nobr est sensiblement moins biodégradable que les polyesters aliphatiques. Certaines sources attribuent cette difficulté aux nombreuses interactions interchaînes par liaisons hydrogène qui bloqueraient l'action des microorganismes[5].
Le Modèle:Nobr est généralement blanc mais peut être teint dans un bain de solution pour obtenir des produits de couleurs différentes. Il est employé comme fibre synthétique sous diverses dénominations telles que Modèle:Nobr ou Perlon[6]. De nombreux composants coulés et extrudés sont fabriqués à partir de polycaprolactame. Sa ténacité et sa résistance à l'usure font qu'il est utilisé en génie mécanique pour réaliser des engrenages et des vis à faible charge ; ses bonnes propriétés de glissement le font également utiliser pour réaliser des paliers lisses et les plaques à charge élevée.
Le polyamide 6 est employé comme matériau de support en chromatographie, sur couche mince et sur colonne[7].
Notes et références
- ↑ Modèle:De Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie: Eine Einführung, Modèle:3e, Wiley, 2014, Modèle:P.. Modèle:ISBN
- ↑ 2,0 et 2,1 Modèle:De Wolfgang Kaiser, Kunststoffchemie für Ingenieure, Modèle:3e, Carl Hanser, Munich, 2011, Modèle:P.. Modèle:ISBN
- ↑ Modèle:De Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie: Eine Einfhrung, Modèle:3e, Wiley, 2014, Modèle:P.. Modèle:ISBN
- ↑ Modèle:Lien web.
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:De Karl-Heinz Lautenschläger et Werner Schröter, Taschenbuch der Chemie, Harri Deutsch, 2007. Modèle:ISBN
- ↑ Modèle:De Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner et Markus Fischer, Lebensmittelanalytik, Modèle:4e, Springer, 2010. Modèle:ISBN