Chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle

Modèle:Infobox Chimie Le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle ou chlorure de N-acétylsulfanilyle (en anglais N-Acetylsulfanilyl chloride, Modèle:Abréviation) st un composé organique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit du chlorure de sulfonyle de l'acétanilide (chlorure de l'acide 4-acétamidobenzènesulfinique). C'est un intermédiaire dans la synthèse des sulfamidés, qui font partie des premiers antibiotiques découverts.

Synthèse

La réaction de synthèse du composé est une substitution électrophile aromatique qui introduit un groupe chlorosulfonyle (Modèle:Fchim) en position 4 (para) de l'acétanilide, grâce à l'action de l'acide chlorosulfuriqueModèle:,Modèle:, :

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\text{0°C}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_8\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Utilisation

En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, il donne du 4-Acétamidobenzènesulfonamide, le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés.