Benzylidèneacétone
Modèle:Infobox Chimie La benzylidèneacétone est un composé organique de formule chimique Modèle:Fchim. Bien que les isomères cis et trans soient tous les deux possibles, seul l'isomère trans est observé. Il s'agit d'un solide cristallisé incolore tirant sur le jaune ou le vert, à l'odeur caractéristique, combustible mais difficilement inflammable, légèrement soluble dans l'eau.
C'est un substrat des glutathion S-transférases. Le motif énone la rend utilisable comme réactif de condensation, de cycloaddition, d'addition de Michael ou de réaction de Grignard. Avec le nonacarbonyle de difer Modèle:Fchim, elle donne le (benzylidèneacétone)fer tricarbonyle Modèle:Nobr, lui-même susceptible de transférer son groupe Modèle:Fchim à d'autres molécules[1]. La benzylidèneacétone est utilisée comme précurseur du coumaphène (warfarine)[2].
La benzylidèneacétone a été initialement synthétisée à l'aide de réactions de condensation qui ouvrirent la voie à de nouveaux composés organiques complexes[3]. Elle peut être obtenue en faisant réagir de l'acétone Modèle:Fchim avec du benzaldéhyde Modèle:Fchim en présence d'hydroxyde de sodium NaOH (condensation de Claisen-Schmidt)[4] :
Cependant, la benzylidèneacétone formée par cette réaction est susceptible de subir une seconde condensation de Claisen-Schmidt avec une autre molécule de benzaldéhyde pour donner la dibenzylidèneacétone Modèle:Fchim :
Le diisopropylamidure de lithium Modèle:Fchim permet en revanche de déprotoner toute l'acétone afin de former quantitativement de l'ion énolate et limiter la seconde condensation, de sorte qu'une voie plus efficace - mais plus chère - pour former la benzylidèneacétone consiste à utiliser un mélange équimolaire de benzaldéhyde, d'acétone et de diisopropylamidure de lithium dans le tétrahydrofurane[5].
La benzylidèneacétone est faiblement acide sur le [[Carbone alpha|Modèle:Nobr]] et peut facilement être déprotonée pour donner l'énolate correspondant[6], par exemple avec le [[n-Butyllithium|Modèle:Nobr]] Modèle:Fchim et la bis(triméthylsilyl)amine Modèle:Fchim via le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium Modèle:Fchim :
Notes et références
- ↑ Modèle:Article.
- ↑ Modèle:De E. Enders, « Rodentizide », Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel, Modèle:Vol., Springer, Berlin, Heidelberg, 1970, Modèle:Doi.
- ↑ Modèle:Article.
- ↑ Modèle:Article.
- ↑ Modèle:En Paula Yurkanis Bruice, Organic Chemistry, Modèle:7e, Pearson, 2012, Modèle:ISBN.
- ↑ Modèle:Article.