(Triméthylsilyl)méthyllithium
Modèle:Infobox Chimie Le (triméthylsilyl)méthyllithium est un organolithien organosilicié de formule chimique Modèle:Fchim, souvent abrégée Modèle:Fchimtms, où « tms » représente le groupe triméthylsilyle Modèle:Fchim. Il cristallise sous la forme d'un hexamère prismatique hexagonal Modèle:Fchim, semblable à certains polymorphes du méthyllithium Modèle:Fchim[1]. On en a caractérisé de nombreux adduits, dont les complexes d'éther diéthylique à géométrie cubane Modèle:Fchim[2] et Modèle:Fchim[3].
Production
Le (triméthylsilyl)méthyllithium est distribué commercialement en solution dans le tétrahydrofurane (THF). Il est généralement produit en traitant du chlorométhyltriméthylsilane Modèle:Fchim avec le [[n-Butyllithium|Modèle:Nobr]] Modèle:Fchim[4] :
- [[Chlorométhyltriméthylsilane|Modèle:Fchim]] + [[n-Butyllithium|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Fchim + [[1-Chlorobutane|Modèle:Fchim]].
Le réactif de Grignard chlorure de (triméthylsilyl)méthylmagnésium Modèle:Fchim est souvent utilisé de manière équivalente au (triméthylsilyl)méthyllithium ; il est préparé par réaction de Grignard sur le chlorure de (triméthylsilyl)méthyle[5]Modèle:,[6].
Application à la formation d'alcènes
Un exemple de réaction de Peterson fait intervenir du (triméthylsilyl)méthyllithium (Modèle:Nobr, Modèle:Nobr) avec des aldéhydes (Modèle:Nobr et Modèle:Nobr) et des cétones (Modèle:Nobr) pour donner des alcènes terminaux Modèle:Fchim :
Dérivés métalliques
Le (triméthylsilyl)méthyllithium est largement utilisé en chimie des organométalliques avec des métaux de transition pour fixer des ligands (triméthylsilyl)méthyle Modèle:Fchim. Ces complexes sont généralement obtenus par métathèse à l'aide de Modèle:Lien. Ces composés sont souvent très solubles dans les solvants organiques. Ils sont rendus stables par l'encombrement stérique des ligands (triméthylsilyl)méthyle ; ils résistent à l'élimination de β-hydrure, et de ce point de vue le ligand (triméthylsilyl)méthyle est semblable au ligand néopentyle Modèle:Fchim.
