1,1,2,2-Tétrachloroéthane
Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute Modèle:Formule chimique. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.
Utilisation
Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène[1]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité[2].
Propriétés physico-chimiques
Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés[3]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou encore s'il est chauffé[4]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4[4].
Production et synthèse
Il est produit soit :
- par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur :
- par chloration de l’éthylène :
- C2H4 + 3 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl ;
- par chloration du 1,2-Dichloroéthane :
- C2H 4Cl2+ 2 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl.
Toxicité

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944[5] ; Horiguchi Modèle:Et al., 1964[6] ; Jeney Modèle:Et al.[7] ; Koelsch, 1915[8]).
Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites), ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917[9] ; Minot et Smith, 1921[10] ; Parmenter, 1921[11] ; Jeney Modèle:Et al., 1957[12]).
Risque cancérogène
Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-Tétrachloroéthane, une augmentation de la mortalité a été signalée ; bien que non significative sur le plan statistique, elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman Modèle:Et al., 1981[13]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.
Le 1,1,2,2-Tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérogène possible pour l'homme (Groupe C)[2].
Références
Voir aussi
- J. A. Charbonnier, Contribution à l'étude de l'intoxication des ouvrières perlières, Edition médicales, 1923, 63 pages, bibliographie
Articles connexes
Liens externes
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update), U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.
- ↑ 2,0 et 2,1 Tetrachloroethane at U.S. EPA
- ↑ Merck Index, Modèle:11eModèle:Éd., 9125
- ↑ 4,0 et 4,1 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesGESTIS - ↑ Coyer H.A. (1944), Tetrachloroethane poisoning, Ind. Med., 13, 230-233.
- ↑ Horiguchi S., Morioka S. et Utsunomiya T. (1964), A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane, Jpn. J. Ind. Health, 6, 251-256.
- ↑ Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164, 1957
- ↑ Koelsch F. (1915), Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry, Muench Med. Woch, 6211567-6211569.
- ↑ Hamilton A. (1917), Military medecine and surgery, J. Am. Med. Assoc., 69, 2037-2039.
- ↑ Minot G.R. et Smith L.W. (1921), The blood in tetrachloroethane poisoning, Arch. Intern. Med., 28, 687-702.
- ↑ Parmenter D.C. (1921), Tetrachloroethane poisoning and its prevention, J. Ind. Hyg., 2, 456- 465.
- ↑ Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III, Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
- ↑ Norman J.E., Modèle:Jr., Robinette C.D. et Fraumeni J.F., Modèle:Jr. (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.