1,2,3,4,6-Penta-O-acétyl-D-glucopyranose

Modèle:Titre mis en forme Modèle:Infobox Chimie Le 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose, ou α-D(+)-glucose pentaacétate ou encore glucose pentaacétate, est un composé organique qui peut être obtenu à partir du glucose.

Synthèse

Le 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose permet de protéger tous les groupes hydroxyle du glucose. La réaction mise en jeu est une réaction d'acétylation. L'iode permet d'activer le groupe carbonyle de l'anhydride acétique.

$\begin{array}{ccc}& {}_{{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}}& \\ \mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{A}{\mathrm{c}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}& \overrightarrow{}& \mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{A}\mathrm{c}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{c}\mathrm{O}\mathrm{H}\end{array}$

Soit :

$\begin{array}{ccc}& {}_{{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}}& \\ \mathrm{+}\mathrm{5}\mathrm{A}{\mathrm{c}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}& \overrightarrow{}& \mathrm{5}\mathrm{A}\mathrm{c}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\end{array}$