2-Aminobenzaldéhyde

Modèle:Infobox Chimie Le 2-aminobenzaldéhyde ou ortho-aminobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C₆H₄(NH₂)CHO. Constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe aldéhyde et un groupe amine en position 1,2, c'est l'un des trois isomères de l'aminobenzaldéhyde, le composé ortho.

Propriétés

Le 2-aminobenzaldéhyde se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune pâle. Il est relativement instable et tend à se condenser avec lui-même ; pour cette raison, il est conseillé de le stocker à basse température (Modèle:Tmp).

Synthèse

Le 2-aminobenzaldéhyde est généralement préparé par réduction du 2-nitrobenzaldéhyde par le fer ou le sulfate de fer(II).

Utilisations

Le 2-aminobenzaldéhyde est principalement utilisé pour la synthèse d'autres composés. Il est en particulier utilisé pour la synthèse des quinoléines, une famille de composés organiques dont certains sont utilisés comme antiviraux ou antipaludiques, mais également des composés organiques électroluminescents utilisés pour la production d'OLEDs et de cellules photovoltaïques. Une méthode de choix pour le faire est la synthèse de Friedlaender, où il est condensé avec un composé carbonylé :

Par des Modèle:Lien, il forme des produits de condensation trimériques et tétramériques qui ont été étudiés comme ligands.

Structure d'un complexe nickel-eau-nitrate avec un ligand dérivé d'un produit de condensation de trois équivalents de 2-aminobenzaldéhyde.

Le 2-aminobenzaldéhyde est également utilisé dans la préparation d'indoles substitués.