4-Chlorophénol

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Modèle:Infobox Chimie Le 4-chlorophénol est un composé aromatique de formule Modèle:Fchim li (ClC6H4OH). Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un atome de chlore en positions 1,4-, c'est l'un des trois isomères du monochlorophénol, le composé para.

Propriétés

Le 4-chlorophénol se présente sous la forme d'aiguilles incolores à grises avec une odeur de type phénol[1] désagréable et pénétrante[2]

Il est faiblement soluble dans l'eau (Modèle:Unité/2[1]) et également plus dense (1,31)[1]. Il est en revanche très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène[3], et soluble en milieu alcalin[4].

Les aiguilles fondent vers Modèle:Tmp, et la forme liquide bout vers Modèle:Tmp[1]. Le 4-chlorophénol se décompose quand il et chauffé, produisant du chlorure d'hydrogène[5], du phosgène et des dibenzodioxines polychlorées[1].

Le composé est combustible (point d'éclair de Modèle:Tmp, coupelle fermée[1]) mais peu inflammable[1].

Avec une pKA de 9,31[6], il est très légèrement plus acide que le phénol (9,99[6]) ; ceci s'explique par l'effet -I du chlore qui stabilise la forme anionique phénolate, mais du fait de sa position opposée au groupe hydroxyle sur le cycle, cet effet est plus faible que pour les isomères méta (9,08) et ortho (8,48).

Le 4-chlorophénol présente un risque d'explosion au contact d'oxydants forts, et réagit dangereusement avec les réducteurs, les bases fortes (formation de dihydrogène), et les hydrures[1].

Il présente des risques aigus (forte irritation et effets corrosifs sur les muqueuses et la peau, risque de lésions graves des yeux et des voies respiratoires, troubles du système nerveux central) ou chroniques (irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau) pour la santé. Les principales sources d'exposition sont les voies respiratoires et par contact avec la peau. Les chlorophénols sont particulièrement facilement absorbés lorsqu'ils sont présents sous une forme non-ionisée, mais l'expérience de la manipulation professionnelle indique que le contact cutané, même avec les sels de chlorophénols, peut être une voie d'absorption importante[1].

Synthèse

Chloration du phénol

Du fait de l'effet orienteur ortho-para du groupe hydroxyle, le 4-chlorophénol peut être obtenu directement par chloration du phénol. La chloration du phénol fondu par le dichlore produit un mélange des composés ortho et para dans un ratio d'environ 35/65, qui ne dépend guère de la température. Le ratio entre les deux isomères dépend avant tout du réactif de chloration et du milieu réactionnel. Un solvant polaire tel que l'acétonitrile ou le nitrobenzène favorisera la production du 4-chlorophénol, tout comme l'utilisation de chlorure de sulfuryle comme agent chlorant[7]Modèle:,[8].

Autres

Le 4-chlorophénol peut aussi être produit par diazotation de la 4-chloroaniline en son sel de diazonium, puis réaction avec l'oxyde de cuivre(I) (réaction de Sandmeyer)[9]Modèle:,[10], ou une variante de cette réaction à partir du p-nitrosophénol[10]. Il peut enfin être produit par réduction sélective de chlorobromophénols[10].

Utilisation

Synthèses organiques

Le clofibrate, un médicament pour contrôler le taux de cholestérol et de triglycérides dans le sang, est dérivé du 4-chlorophénol.

Le 4-chlorophénol est avant tout un intermédiaire dans la production d'autres composés, comme des colorants, des médicaments ou des produits phytosanitaires[11].Modèle:,

Parmi les produits dont il participe à la synthèse, on peut citer, le 2,4-dichlorophénol[12] (autre intermédiaire de synthèse, biocide), le 4-chlorophénol-o-crésol[12] (germicide), le chlorofénizon[13] (acaricide), la phosacétine[13] (rodenticide), le dichlorophène[12] (pesticide), le Modèle:Lien[12] (fongicide), la Modèle:Lien [14] (antifongique topique), le difénoconazole[14] (fongicide), le profoxydime[14] (herbicide), le 2-benzyl-4-chlorophénol[15] (biocide) et le clofibrate[15] (médicament hypolipémiant).

Il fut autrefois produit en grande quantité comme précurseur de l'hydroquinone[16]. Il sert également dans la production de colorants d'anthraquinone, comme la quinizarine[15]. Il est un précurseur classique de cette dernière, par réaction avec l'anhydride phtalique, puis hydrolyse du chlorure[17]Modèle:,[18].

Autres utilisations

Le 4-chlorophénol est solvant sélectif dans le raffinage d'huiles minérales[13]Modèle:,[11]. Il est aussi utilisé comme biocide dans certains produits désinfectants ménagers, hospitaliers ou agricoles[3] et même stérilisateur de sol[19]. Il est également utilisé comme agent antibactérien local dans la thérapie du canal radiculaire et comme antiseptique topique dans certaines pommades[20], notamment en médecine vétérinaire (pour le chat)[21]Modèle:,[19]. Il sert enfin de dénaturant pour alcool[13].

Résidu

Le 4-chlorophénol est connu comme résidu de l'utilisation du Modèle:Lien[22].

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Portail

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 et 1,8 Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées GESTIS
  2. ↑ Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 14th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2001., p. 257
  3. ↑ 3,0 et 3,1 Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées merck
  4. ↑ Lide, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics 86TH Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, p. 3-110
  5. ↑ Lewis, R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 9th ed. Volumes 1-3. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1996, p. 803
  6. ↑ 6,0 et 6,1 Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées CRC
  7. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6th ed.Vol 1: Federal Republic of Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003 to Present, p. V8 387 (2003)
  8. ↑ Ashford, R.D. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. London, England: Wavelength Publications Ltd., 1994., p. 208
  9. ↑ Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 12th ed. New York, NY: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, p. 270
  10. ↑ 10,0 10,1 et 10,2 The Merck Index. 10th ed. Rahway, New Jersey: Merck Co., Inc., 1983., p. 302
  11. ↑ 11,0 et 11,1 Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 14th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2001., p. 270
  12. ↑ 12,0 12,1 12,2 et 12,3 USEPA; Ambient Water Quality Criteria Doc: Chlorinated Phenols p.A-5 (1980) EPA 440/5-80-032
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 et 13,3 Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
  14. ↑ 14,0 14,1 et 14,2 Modèle:Ouvrage
  15. ↑ 15,0 15,1 et 15,2 Desmurs JR et al; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (2005). NY, NY: John Wiley & Sons; Chlorophenols. Online Posting Date: December 4, 2000.
  16. ↑ Modèle:Ullmann
  17. ↑ Modèle:Article
  18. ↑ Modèle:Ullmann
  19. ↑ 19,0 et 19,1 Rossoff, I.S. Handbook of Veterinary Drugs. New York: Springer Publishing Company, 1974., p. 106
  20. ↑ Modèle:DrugBank
  21. ↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 1996., p. 359
  22. ↑ Modèle:Ouvrage
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