4-Nitroaniline

Modèle:Infobox Chimie La 4-nitroaniline, ou 1-amino-4-nitrobenzène, est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'une poudre jaune orangé cristallisée quasiment inodore, combustible et très soluble dans l'eau, où elle est très toxique pour les organismes aquatiques. Elle intervient comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d'antioxydants, de composés pharmaceutiques, d'additifs pour carburants, et d'inhibiteurs de corrosion.

Sa synthèse à partir de l'aniline Modèle:Fchim fait intervenir une substitution électrophile aromatique et nécessite d'éliminer la 2-nitroaniline également formée en petite quantité au cours de ces réactions, qui commencent par la condensation de l'aniline Modèle:Fchim avec l'anhydride acétique Modèle:Nobr pour donner l'acétanilide Modèle:Fchim, lequel est ensuite nitré puis hydrolysé :

Synthèse (a) de la Modèle:Nobr et (b) de la Modèle:Nobr.

Elle intervient par exemple dans la synthèse du rouge para, le premier colorant azoïque connu, c'est-à-dire qui contient le groupe azo Modèle:Nobr.

Synthèse du rouge para à partir de la 4-nitroaniline.