Acétate de 3-méthylbutyle
L'acétate de 3-méthylbutyle, plus connu sous le nom d'acétate d'isoamyle, ou acétate d'isopentyle, est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle. C'est un composé organique formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique. C'est un liquide incolore, qui est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans les solvants organiques. L’acétate d'isoamyle a une odeur forte (similaire à celles des jus de fruits) qui est également décrite comme semblable à l’arôme de banane ou de poire. L'huile de banane est un terme qui désigne souvent l'acétate d'isoamyle pur.
Description
L'acétate d'isoamyle est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide transparent incolore, à l'odeur de banane ou encore de bonbon « arlequin ». Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi la phéromone d'alarme de l'abeille.
Formule semi-développée : 
Synthèse
- L’acétate d'isoamyle est issu de la réaction catalysée d’un acide (estérification de Fischer) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacial comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous. Typiquement, l'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur. Alternativement, une résine échangeuse d'ions acide, ou l'acide para toluènesulfonique peut être utilisée comme catalyseur.
- La réaction est équilibrée, lente et athermique.
- Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques On peut aussi utiliser l'anhydride acétique) :
Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique.
Production par la levure
Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique, il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dits fermentaires. Les arômes perçus peuvent être la banane, la fraise ou la framboise.
Propriétés physiques
- Densité de vapeur (air=1) : 4,49
- Concentration à saturation : Modèle:Unité
- Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
- Limite de détection olfactive : Modèle:Unité
- Facteur de conversion (ppm → Modèle:Unité) : 5,325
- Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2
Applications
L’acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer un arôme de bananes aux aliments. L’huile de poire se rapporte généralement à une solution d'acétate d'isoamyle dans de l'éthanol que l'on utilise comme un arôme artificiel. Il est également utilisé en tant que solvant pour des vernis et laques de nitrocellulose. En raison de son agréable odeur et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est aussi utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz.
Toxicité
Il n'existe que peu de documents sur les effets des acétates de pentyle chez l’homme[1]. Ce sont principalement des produits irritants pour les yeux et les voies respiratoires. Pas de données disponibles chez l’homme pour les effets génotoxiques, cancérogènes ou reprotoxiques.
Toxicologie professionnelle
Des mesures de prévention[1] sont préconisées pour le stockage et la manipulation. À l'embauche, les atteintes oculaires ou broncho-pulmonaires chroniques seront identifiées. L'examen clinique pourra être complété par une épreuve fonctionnelle respiratoire de base en vue d'une comparaison avec les examens réalisés par la suite. Les porteurs de lentilles de contact utiliseront des verres correcteurs lors de travaux qui pourraient les exposer à des vapeurs ou des aérosols d'acides.
Références
Voir aussi
Bibliographie
- Peter Atkins, Le Parfum de la fraise, 2005, Éditions Dunod Modèle:ISBN
Articles connexes
- ↑ 1,0 et 1,1 Modèle:Lien web.