Acide glutaconique
Modèle:Infobox Chimie L’acide glutaconique est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.
L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique Modèle:Fchim, qui en est l'équivalent saturé.
L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de Modèle:Unité/2, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique Modèle:Nobr suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium Modèle:Fchim[1].
La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales[2].
L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à Modèle:Unité/2. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction[3].
Notes et références
- Modèle:En Human Metabolome Database « Showing metabocard for Glutaconic acid (HMDB00620) »