Acide orthocarbonique
L'acide orthocarbonique, aussi appelé méthanetétrol, est un acide hypothétique de formule chimique Modèle:Fchim ou Modèle:Fchim. Sa structure moléculaire consiste en un unique atome de carbone lié à quatre groupes hydroxyle. Du fait de sa forme dans l'espace, qui fait penser à un svastika ou à une croix gammée nazie, Modèle:Refnec.
L'acide orthocarbonique est éminemment instable, il se décompose spontanément en monohydrate de l'acide carbonique[1]Modèle:,[2] :
- C(OH)4 → H2CO3 + H2O.
L'acide orthocarbonique fait partie des acides orthocarboxyliques qui ont comme structure générale RC(OH)3. Ce terme "ortho" est utilisé en référence à l'acide le plus hydroxylé de la série d'un oxoacide.
Orthocarbonate
Par perte successive de ses protons, l'acide orthocarbonique pourrait fournir quatre anions, nommément H3CO4−, H2CO42−, HCO43− et CO44−. En 2002, des sels de ces anions n'ont pas encore été observés. Cependant, des études théoriques suggèrent que Na4CO4 pourrait être stable[3].
La partie CO4 est trouvée dans des composés organiques stables. Ce sont formellement des esters de l'acide orthocarbonique et d'ailleurs, ils sont nommés orthocarbonates. Par exemple, l'orthocarbonate d'éthyle peut être préparé par réaction entre la chloropicrine et l'éthanolate de sodium dans l'éthanol[4].
Les polyorthocarbonates sont des polymères stables qui pourraient avoir comme application l'absorption de solvants organiques dans des procédés de traitement de déchets[5] ou dans des matériaux de restauration dentaire[6].
Présence dans les planètes
Selon une étude publiée par Gabriele Saleh et Artem R. Oganov, le dioxyde de carbone et l'eau pourraient être sous la forme d'acide orthocarbonique en profondeur des planètes Uranus et NeptuneModèle:SfnModèle:,Modèle:Sfn.
Références
Bibliographie
Publications scientifiques
Articles de vulgarisation
- ↑ S.Bohm,D. Antipova, J. Kuthan, A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid International Journal of Quantum Chemistry, 1997, vol. 62, p. 315–322. Modèle:DOI.
- ↑ Modèle:En Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature
- ↑ Musstafa Al-Shemali, Alexander I. Boldyre, Search for Ionic Orthocarbonates: Ab Initio Study of Na4CO4, J. Phys. Chem. A., 2002, vol. 106(38), pp. 8951–8954. Modèle:DOI.
- ↑ Orthocarbonic acid, tetraethyl ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.457 (1963); Vol. 32, p.68 (1952).
- ↑ H.B. Sonmez, F. Wudl, Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents, Macromolecules, 2005,vol. 38(5), pp. 1623–1626. Modèle:DOI.
- ↑ J.W. Stansbury, Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization, Journal of Dental Research., 1992, vol. 71(7), pp. 1408–1412. Modèle:DOI, Modèle:PMID.