Acrylate de diméthylaminoéthyle
Modèle:Infobox Chimie L'acrylate de diméthylaminoéthyle, ou Modèle:Abréviation, est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. C'est l'ester d'acide acrylique Modèle:Fchim et de diméthylaminoéthanol Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaunâtre, à l'odeur d'amine, particulièrement toxique[1]. Il est miscible avec l'eau, réagit avec les bases et s'hydrolyse rapidement en acide acrylique et diméthylaminoéthanol. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges inflammables avec l'air. Il tend à polymériser spontanément à température élevée, sous l'effet d'un rayonnement ou encore en présence d'un amorceur radicalaire. Il doit par conséquent être proprement stabilisé et conservé dans un endroit frais (température inférieure à Modèle:Tmp), sec et protégé de la lumière.
Synthèse
On obtient l'acrylate de diméthylaminoéthyle par transestérification d'esters acryliques tels que l'acrylate de méthyle[2] Modèle:Fchim ou l'acrylate d'éthyle[3] Modèle:Fchim avec le diméthylaminoéthanol sous catalyse acide par des composés d'étain (comme des Modèle:Lien[4]) ou de titane (comme l'isopropylate de titane[5]). Il est possible d'obtenir des rendements supérieurs à 95 %[6].
La réaction doit être menée en présence d'inhibiteurs de polymérisation tels que la phénothiazine en raison de la forte tendance des réactifs et des produits à polymériser. Avec l'acrylate d'éthyle, il se forme de l'éthanol Modèle:Fchim, qui doit être éliminé du mélange réactionnel par distillation afin d'obtenir des rendements élevés. Le produit est purifié par distillation sous vide et stabilisé avec environ 0,1 % de 4-méthoxyphénol (MeHQ).
Utilisation
L'acrylate de diméthylaminoéthyle est un ester acrylique portant un groupe fonctionnel basique. Il réagit par conséquent en tant que composé carbonylé α,β-insaturé dans une réaction d'addition avec les nucléophiles selon une addition de Michael. C'est un monomère réactif, qui forme des homopolymères et des copolymères avec les amides, les esters et les sels de l'acide acrylique, ainsi qu'avec les méthacrylates Modèle:Fchim, l'acrylonitrile Modèle:Fchim, les esters d'acide maléique HOOCCH=CHCOOH, l'acétate de vinyle Modèle:Fchim, le chlorure de vinyle Modèle:Fchim, le [[1,1-Dichloroéthène|Modèle:Nobr]] Modèle:Fchim, le styrène Modèle:Fchim, le [[1,3-Butadiène|Modèle:Nobr]] Modèle:Fchim, les polyesters insaturés et les huiles siccatives. Le DMAEA des copolymères améliore leur nature nucléophile, leur caractère basique, leur solubilité dans l'eau et leur adhérence aux substrats polaires chargés négativement, ainsi que la facilité de coloration des fibres acryliques avec des teintures anioniques. De tels copolymères sont utilisés comme résines, peintures, revêtements, adhésifs et même en spray fixant pour les cheveux.
La principale utilisation de l'acrylate de diméthylaminoéthyle est la réaction de Menshutkin avec des agents alkyants tels que le chlorométhane Modèle:Fchim, le sulfate de diméthyle Modèle:Fchim ou le chlorure de benzyle Modèle:Fchim pour former des sels d'ammonium quaternaire[7].
Notes et références
- ↑ Erreur de référence : Balise
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- ↑ Modèle:US patent
- ↑ Jochen Houben, Ralph Eickwinkel, Olivier Hoppe, Bernd Kubiak et Erich Küster pour Evonik Stockhausen GmbH et Ineos Composites IP LLC, Brevet EP1299345B1 : « Procédé de production d'aminoalkyl(méth)acrylates », déposé le Modèle:1er 2001, publié le 30 août 2006.
- ↑ Modèle:En Matthias Geisendoerfer, Albrecht Dams et Gerhard Nestler pour BASF SE, Brevet DE10127939A1 : « Production of (meth)acrylate esters, e.g. dialkylaminoethyl (meth)acrylates, by catalytic transesterification involves four-stage distillation », déposé le 8 juin 2001, publié le 29 mai 2002.
- ↑ Modèle:US patent
- ↑ Ines Bartholomae, Hartwig Drögemüller et Thomas Kaul pour Evonik Roehm GmbH, Brevet EP0604844A1 : « Procédé pour la préparation des composés de tri-alkylammoniumalkyl (méth)acylate », déposé le 16 décembre 1993, publié le 6 juillet 1994.