alpha-Propiolactone

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Modèle:Infobox Chimie L'α-propiolactone ou 2-méthyl-α-lactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un produit stable qui peut être obtenu de l'anion 2-bromo-propanoate[1], CH3CHBrCOO. C'est aussi un intermédiaire dans la décomposition de l'acide 2-chloro-propanoïque en phase gazeuse[2].

L'α-propiolactone est chirale. En effet, l'atome de carbone 3 qui porte le méthyl est asymétrique et donc l'α-propiolactone se présente sous la forme de deux énantiomères:

  • (3R)-α-propiolactone ou (2R)-2-méthyl-α-lactone
  • (3S)-α-propiolactone ou (2S)-2-méthyl-α-lactone

L'α-propiolactone réagit avec les nucléophiles comme l'ion hydroxyde[3] qui ouvrant le cycle produit l'anion lactate (2-hydroxy-propanoate).

Notes

Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références

Voir aussi

Modèle:Portail

  1. (2R)-2-Methyl alpha-lactone sur The Chemical Thesaurus et le lien chemthes.com inclus.
  2. Vicent S. Safont, Vicente Moliner, Juan Andrés, Luís R. Domingo, Theoretical Study of the Elimination Kinetics of Carboxylic Acid Derivatives in the Gas Phase. Decomposition of 2-Chloropropionic Acid, J. Physical Chemistry series A, 1997, vol. 101(10), pp. 1859–1865. Modèle:DOI.
  3. lien chemthes.com de la ref The Chemical Thesaurus.