Basketane
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Modèle:Infobox Chimie Le basketane est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'un cycloalcane polycyclique dont le squelette carboné de la molécule présente une forme en panier, d'où son nom[1]. Il peut être vu comme un dérivé du cubane auquel il est structurellement lié.
Le basketane a été synthétisé en 1966, indépendamment[2] par S. Masamune et al[3], et par W. G. Dauben et D. L. Whalen[4].
La rupture de deux liaisons carbone-carbone du basketane par hydrogénation permet d'accéder au twistane[5].
Notes et références
- Gavin T. Binmore, Ernest W. Della, G. M. Elsey, N. J. Head, J. C. Walton, Homolytic Reactions of Homocubane and Basketane: Rearrangement of the 9-Basketyl Radical by Multiple β-Scissions., J. Am. Chem. Soc., 1994, vol. 116(7), pp 2759–2766. Modèle:DOI.
Voir aussi
- ↑ Modèle:En basketane sur chemistry.about.com
- ↑ A. P.Marchand, , Synthesis and chemistry of homocubanes, bishomocubanes, and trishomocubanes, Chem. Rev., 1989, vol. 89(5), pp. 1011–1033. Modèle:DOI.
- ↑ S. Masamune, H. Cuts, M. G. Hogben, Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.02,5.03,8.04,7]deca-9-ene, basketene., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(10), pp.1017–1021. Modèle:DOI.
- ↑ W. G. Dauben, D. L. Whalen, Pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]decane and pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(31), pp. 3743–3750. Modèle:DOI.
- ↑ Tse-Lok Ho, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, 1995, Wiley-IEEE, p. 69. Modèle:ISBN.