Benzoïne
La benzoïne est un composé organique de la classe des acyloïnes et de formule semi-développée PhCH(OH)C(O)Ph avec Ph = phényl. Elle consiste en un pont éthylène substitué par deux groupes phényle et possédant une fonction alcool en alpha d'une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'une poudre cristalline, blanche à jaunâtre, avec une légère odeur de camphre.
Stéréochimie
L'atome de carbone portant le groupe hydroxyle est asymétrique. La benzoïne se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :
- (R)-(–)-benzoïne, de numéro CAS Modèle:CAS
- (S)-(+)-benzoïne, de numéro CAS Modèle:CAS
Les deux énantiomères ont chacun une activité optique égale à −115° (c = Modèle:Unité acétone) pour le (R)-(–)[1] et +115° (c = Modèle:Unité acétone) pour le (S)-(+)[2].
Histoire
La benzoïne a été obtenu pour la première fois en 1832 par Justus von Liebig et Friedrich Wöhler lors de leurs recherches sur l'huile d'amande amère qui est principalement du benzaldéhyde avec des traces d'acide cyanhydrique, HCN[3]. Cette synthèse catalytique de la benzoïne a été améliorée par Nikolay Zinin pendant la même période avec Liebig[4]Modèle:,[5].
Synthèse
Modèle:Article détaillé La benzoïne est synthétisée à partir du benzaldéhyde par une addition catalysée par du cyanure dans l'éthanol (condensation benzoïnique)[6] :
Utilisation
Le principal usage de la benzoïne est celui de précurseur du benzile qui est un Modèle:Lien[7]
Notes et références
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesS1 - ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesS2 - ↑ Wöhler, Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, Annalen der Pharmacie, 1832, vol. 3(3), Modèle:P.. Modèle:DOI.
- ↑ N. Zinin, Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe, Annalen der Pharmacie, 1839, vol. 31(3), Modèle:P.. Modèle:DOI.
- ↑ N. Zinin, Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls, Annalen der Pharmacie, 1840, vol. 34(2), Modèle:P..Modèle:DOI.
- ↑ R. Adams and C. S. Marvel, Benzoine, Organic Syntheses, 1921, vol. 1, , Modèle:P.. Modèle:DOI. Coll. Vol. 1, 1941, Modèle:P. (PDF).
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Wienheim 2002. Modèle:DOI.