Benzylmercaptan

Modèle:Infobox Chimie Le benzylmercaptan est un composé organosulfuré de formule chimique Modèle:Fchim. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un thiol couramment utilisé au laboratoire et qui existe à l'état de traces dans le milieu naturel : il a été identifié dans certains buis (Buxus sempervirens) et contribue à l'arôme fumée de certains vins. Il peut être produit en faisant réagir du chlorure de benzyle Modèle:Fchim avec du thiocarbamide Modèle:Fchim ; il se forme un sel d'isothio-uronium Modèle:Nobr qui donne le thiol par hydrolyse alcaline :

[[Chlorure de benzyle|Modèle:Fchim]] + [[Thiocarbamide|Modèle:Fchim]] ⟶ Modèle:Nobr ;

Modèle:Nobr + NaOH ⟶ Modèle:Fchim + [[Urée|Modèle:Fchim]] + NaCl.

Il est utilisé dans des S-alkylations pour obtenir des benzylthioesters, ainsi que comme source de groupe fonctionnel thiol en synthèse organique. La débenzylation peut être réalisée par réduction de Birch :

Modèle:Fchim + 2 HModèle:Exp + 2 eModèle:Exp ⟶ RSH + Modèle:Fchim.

Les tanins condensés subissent un clivage acide en présence de benzylmercaptan.

Il existe des dérivés méthoxy qui sont facilement clivés, sont recyclables et sont inodores.